2-(bromoethynyl)-1,3-dichlorobenzene | 401514-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromoethynyl)-1,3-dichlorobenzene
• 英文别名: 2-(2-Bromoethynyl)-1,3-dichlorobenzene
• CAS: 401514-47-4
• 化学式: C₈H₃BrCl₂
• 分子量: 249.922
• InChiKey: FSKJJXMPDDSCGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromoethynyl)-1,3-dichlorobenzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氘代三氟甲磺酸 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-(2,6-dichlorophenyl)acetyl-d2)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用亚酰胺活化来获得氘代羰基

  摘要：

  据报道，一种简单且方便的合成α-双氘代酰亚胺的方法是，通过用TfOD处理乙酰胺，然后用D 2 O捕集酮胺来瞬时形成酮亚胺离子。以高收率和高氘度获得产物成立。在没有氘侵蚀的情况下，革兰氏反应和进一步衍生化突出了这种方法在合成各种同位素标记的化合物中的综合用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132211
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(bromoethynyl)-1,3-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃的CH炔基化反应。

  摘要：

  报道了用溴代炔烃和电子无偏烯烃对钯催化的区域和非对映选择性CH官能化。吡啶甲酰胺引导基团能够形成假定的5和6-外金属环化合物作为中间体，以立体特异性方式提供高达91％收率的单炔基化产物。系统的研究表明，在烯烃和溴代炔烃偶合配偶体上具有广泛取代基的底物是可以接受的。证明了所获得的酰胺，烯烃和炔烃的化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202000935

文献信息

• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp ³ )–H Alkynylation of Terminal Alkenes
  作者：Franco Della‐Felice、Margherita Zanini、Xiaoming Jie、Eric Tan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202014877

  日期：2021.3.8

  The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。
• A Novel Synthesis of β,β-Dibromostyrenes
  作者：Alexey V. Shastin、Vasily N. Korotchenko、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2001-18055

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes to β,β-dibromostyrenes and arylbromoacetylenes is described. The olefination procedure was conducted under mild conditions and in good yields.

  描述了一种将芳香醛转化为β,β-二溴苯乙烯和芳基溴乙炔的新型简单高效的方法。烯化过程在温和条件下进行，收率良好。
• New Zirconium-Mediated Approach Toward Regio- and Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>-Enediynes
  作者：Yuanhong Liu、Hongjun Gao

  DOI：10.1021/ol052706+

  日期：2006.1.1

  reactions of alpha-alkynylated zirconacyclopentene based on 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne with unsaturated compounds are described, which provide an efficient, regio- and stereocontrollable synthesis of trans-enediynes in a one-pot procedure. An interesting alkynyl group shift from alpha- to beta-position of the zirconium center during the reaction was observed, which was accountable for the novel

  [反应：见正文]描述了基于1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔的α-炔基化氧化锆环戊烯与不饱和化合物的偶联反应，可提供高效，区域和立体可控的反式二烯炔合成一锅程序。在反应过程中观察到了一个有趣的炔基从锆中心的α-到β-位置的转变，这是向反烯二炔的新转变的原因。
• Copper-catalyzed intermolecular formal [4 + 1] annulation of 1,5-diynes with benzocyclobutenones
  作者：Jia-Cheng Li、Tian-Qi Hu、Zhou Xu、Bo Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100090

  日期：2024.12