N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)glycine | 849003-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)glycine
• 英文别名: 2-[[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienoyl]amino]acetic acid
• CAS: 849003-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: YJGUOUOJYSSXTR-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)glycine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物作为潜在 PPARγ 激动剂的合成和生物活性。

  摘要：

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研

  DOI：

  10.2147/dddt.s238245
• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 40% KF/Al₂O₃ 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱衍生物作为潜在 PPARγ 激动剂的合成和生物活性。

  摘要：

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研

  DOI：

  10.2147/dddt.s238245

文献信息

• <p>Synthesis and Biological Activity of Piperine Derivatives as Potential <em>PPARγ</em> Agonists</p>
  作者：Yanli Wang、Yuan Yao、Jing Liu、Lili Wu、Tonghua Liu、Jian Cui、David Yue-Wei Lee

  DOI：10.2147/dddt.s238245

  日期：——

  to show whether the compounds could activate or inhibit the expression of PPARγ. Results: A total of 30 piperine derivatives were synthesized and evaluated. Compound 2a was identified as a potential PPARγ agonist with IC50 at 2.43 μM, which is 2 times more potent than the positive control rosiglitazone with IC50 at 5.61μM. The human hepatocytes cells were cultured and treated with compounds 2a, 2t or

  简介：过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）在葡萄糖中起关键作用，葡萄糖是一种配体介导的转录因子。脂质稳态通常作为新药发现和开发的药理学靶点。 材料与方法：在研究中，我们合成了一系列胡椒碱衍生物，然后使用基于荧光偏振的PPARγ配体筛选试验来评估PPARγ的激动活性。然后，我们培养人正常肝细胞，用100μM化合物2a、2t或3d处理。然后，PPARγ的水平确定基因以显示化合物是否可以激活或抑制PPARγ的表达。 结果：共合成并评价了30种胡椒碱衍生物。化合物2a被鉴定为潜在的PPARγ激动剂，其 IC 50为 2.43 μM，其效力是阳性对照罗格列酮的 2 倍，IC 50为 5.61 μM。如“材料和方法”部分所述，培养人肝细胞并用化合物2a、2t或3d处理。我们发现化合物2a、2t和3d可以激活PPARγ是“空白”的11.8、1.9和7.0倍，其中化合物2a的激活最为显着。分子对接研