2-(allyloxy)-4-bromobenzaldehyde | 852204-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 852204-14-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: XOFJBPNMAPWUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4-bromobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-2-(2-(allyloxy)-4-bromobenzylidene)-3-(dimethoxymethyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并二甲基萘的合成通过解偶联的烷基化/ Tsuji–Saegusa–Ito氧化Knoevenagel加合物

  摘要：

  据报道，通过涉及去共轭烷基化和“ Tsuji–Saegusa–Ito氧化”的序列，一种模块化实用的途径可用于制备多功能氰基1,3-二烯。在这封信中，还探讨了产品的多功能性，包括一条通往许多天然产品常见的苯并二氢萘骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01857
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-4-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并二甲基萘的合成通过解偶联的烷基化/ Tsuji–Saegusa–Ito氧化Knoevenagel加合物

  摘要：

  据报道，通过涉及去共轭烷基化和“ Tsuji–Saegusa–Ito氧化”的序列，一种模块化实用的途径可用于制备多功能氰基1,3-二烯。在这封信中，还探讨了产品的多功能性，包括一条通往许多天然产品常见的苯并二氢萘骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01857

文献信息

• [EN] 4-BIARYLYL-1-PHENYLAZETIDIN-2-ONES<br/>[FR] 4-BIARYLYL-1-PHÉNYLAZÉTIDIN-2-ONES
  申请人：MICROBIA INC

  公开号：WO2005047248A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  4-Biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones useful for the treatment of hypercholesterolemia are disclosed. The compounds are of a general formula (I) in which formula (II) represents an aryl or heteroaryl residue, Ar represents an aryl residue; U is a two to six atom chain; and the R’s represent substituents.

  4-双苯基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，用于治疗高胆固醇血症的化合物被披露。这些化合物具有通用公式(I)，其中公式(II)代表一个芳基或杂芳基残基，Ar代表一个芳基残基；U是2到6个原子的链；而R's代表取代基。
• Anti-hypercholesterolemic biaryl azetidinone compounds
  申请人：Morriello Gregori J.

  公开号：US20080280836A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  This invention provides cholesterol absorption inhibitors of Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 12 is an alkyl, alkeny or alkynyl group mono- or poly-substituted with —OH, —COOH or a combination of —OH and —COOH, and R 9 contains an alkyl, alkeny or alkynyl group substituted with a heterocyclic ring, amino or sulfonyl. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating atherosclerosis and preventing atherosclerotic disease events.

  这项发明提供了化学式I的胆固醇吸收抑制剂及其药用盐，其中R12是一个烷基、烯烃或炔烃基，单取代或多取代于—OH、—COOH或—OH和—COOH的组合，而R9含有一个被杂环环、氨基或磺酰基取代的烷基、烯烃或炔烃基。这些化合物对降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，以及治疗动脉粥样硬化和预防动脉粥样硬化疾病事件具有用处。
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。
• 一种含三氟甲基的苯并二氢吡喃-4-酮类化合 物及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109400564B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了一种以烯丙基水杨醛（I）类化合物为作为反应的起始原料、三氟甲基亚磺酸钠（II）为三氟甲基源以及过硫酸盐为氧化剂，通过三氟甲基与烯丙基水杨醛发生自由基加成、自由基环化以及氧化反应而得到含三氟甲基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类目标化合物（III）及其制备方法。此方法涉及的反应条件温和、操作简单，产物多样性、可以实现克级规模的生产。
• <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Initiated Radical Cyclization of 1‐(Allyloxy)‐2‐(1‐Arylvinyl)Benzenes with Sulfinic Acids to Access Sulfonated Benzoxepines
  作者：Nengneng Zhou、Kaimo Kuang、Meixia Wu、Sixin Wu、Qiankun Xu、Ziqin Xia、Man Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100466

  日期：——

  A tert-butyl hydroperoxide-initiated radical cyclization of 1-(allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes with sulfinic acids for the construction of sulfonated benzoxepines is developed. This reaction involves a radical pathway and offers a straightforward route to the formation of seven-membered ring via sulfonylation/cyclization process. This methodology features mild reaction conditions, a broad substrate

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。