((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 138376-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy](tert-butyl)dimethylsilane；((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)(t-butyl)dimethylsilane；(3-bromoprop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(3-bromoprop-2-yn-1-yloxy)-t-butyldimethylsilane；(3-bromoprop-2-ynyloxy)-tert-butyldimethylsilane；1-Brom-3-(tert-butyldimethyl)silyloxy-1-propin；Silane, [(3-bromo-2-propynyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；3-bromoprop-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 138376-12-2
• 化学式: C₉H₁₇BrOSi
• 分子量: 249.223
• InChiKey: RJYIVILAKVNUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl N-[(1S,2R,5S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-enyl]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Ynamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornene and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions, giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ol0512841
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基芳烃与卤代炔和芳基硼酸的 1,2-炔基芳基化

  摘要：

  我们在此公开了使用卤代炔和芳基硼酸作为偶联配偶体的新型钯催化的乙烯基芳烃的1,2-炔基芳基化。该反应具有底物范围广、反应顺序可控以及优异的化学和区域选择性的特点。机理研究表明，该反应是通过将乙烯基芳烃区域选择性插入到炔基-Pd(II)物种中而引发的，而银盐对于这种转变至关重要，充当路易斯酸和卤化物清除剂。该协议提供了对新碳骨架的有效访问，这些骨架嵌入了关键的生物活性图案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00051

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Synthesis of derivatives of podocarpane-type diterpenoids through Diels-Alder cycloaddition and photo-decarbonylation from unmasked ortho-benzoquinone
  作者：Guili Zhu、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.032

  日期：2017.7

  synthetic and medicinal chemistry. Although unmasked ortho-benzoquinone has been used in [4+2] cycloadditions in sparse cases due to its multiple reactivity as diene, dienophile, heterodiene and heterodienophile, applications of this motif in cycloadditions of complex molecules are very rare. We report herein that this [4+2] process can be successfully extended to various polycyclic substrates, followed by

  罗汉松型二萜的衍生物，包括木薯型，松果油型和to烷型二萜，是广泛分布的天然产物或合成和药物化学中的常见中间体。尽管由于其作为二烯，二烯亲二烯，杂二烯和异二烯亲和性的多重反应性，在稀疏情况下未掩盖的邻苯甲醌已用于[4 + 2]环加成中，但这种基序在复杂分子的环加成中的应用非常少见。我们在这里报告说，此[4 + 2]过程可以成功地扩展到各种多环底物，然后进行光脱羰，以生成罗汉松型二萜的通用衍生物。isolophanthins A＆B和abietatrien-3的外消旋合成β-ol是在这种方法的基础上完成的。
• Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs
  作者：Fabrice Chemla、Florian Dulong、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.3762/bjoc.9.28

  日期：——

  The formation of alkylidenezinc carbenoids by 1,4-addition/carbozincation of dialkylzincs or alkyl iodides based on zinc atom radical transfer, in the presence of dimethylzinc with β-(propargyloxy)enoates having pendant iodo- and bromoalkynes, is disclosed. Formation of the carbenoid intermediate is fully stereoselective at −30 °C and arises from a formal anti-selective carbozincation reaction. Upon warming, the zinc carbenoid is stereochemically labile and isomerizes to its more stable form.

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。
• First Synthesis of the [5-5-6-6] Tetracyclic Framework of Spiropreussione B
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700464

  日期：2017.6.30

  The first synthetic approach to a spirobionaphthalene natural product is reported. Rapid synthesis of the functionalized [5‐5‐6‐6] tetracyclic framework in spiropreussione B is achieved by employing a tetradehydro‐Diels–Alder reaction between an enyne and an alkyne as the key step.

  据报道，第一种合成方法是制备螺杂萘二甲酸天然产物。通过在烯炔和炔烃之间进行四氢加氢-狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，可以快速合成螺环孢菌素B中功能化的[5-5-6-6-6]四环骨架。
• Total synthesis of 7,7-, 10,10-, and 13,13-difluoroarachidonic acids
  作者：Pui Yan Kwok、Frank W. Muellner、Chien Kuang Chen、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00246a027

  日期：1987.6

  Synthese a partir de la reaction d'(alcynyl trialkylsilyl) ethers avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) ether en presence de butyl-lithium

  在脱丁基锂的存在下，合成部分反应 d'(炔基三烷基甲硅烷基) 醚 avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) 醚