1,1-dimethylethyl (2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-oxo-3-oxazolidinyl)pentan-2-ylcarbamate | 913971-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-oxo-3-oxazolidinyl)pentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)pentan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 913971-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: DMVISOQEPMJYDG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-oxo-3-oxazolidinyl)pentan-2-ylcarbamate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl (5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-methyl-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucine pentafluorophenyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1,1-dimethylethyl (2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2-oxo-3-oxazolidinyl)pentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s

文献信息

• Direct Entry to Peptidyl Ketones via SmI₂-Mediated C−C Bond Formation with Readily Accessible <i>N</i>-Peptidyl Oxazolidinones
  作者：Tina Mittag、Kasper L. Christensen、Karl B. Lindsay、Niels Christian Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo702286b

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]In this work, a new method for the preparation of peptidyl ketones is presented employing a SmI2/H2O-mediated coupling of N-peptidyl oxazolidinones with electron-deficient alkenes. The requisite peptide imides were easily prepared by solution-phase peptide synthesis starting from an N-acyl oxazolidinone derivative of an amino acid. Importantly, they could be used directly in the C-C bond-forming step without the need for further functionalization. Coupling of these peptide derivatives with a second peptide possessing an N-terminal acryloyl group leads to ketomethylene isosteres of glycine-containing peptides. This method represents an alternative means for ligating two small peptides through a C-C bond-forming step.
• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。