methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane | 312612-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)thioanisole；2-(2-phenylethynyl)thioanisole；1-(2-(methylthio)phenyl)-2-phenylacetylene；1-(Methylsulfanyl)-2-(phenylethynyl)benzene；1-methylsulfanyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 312612-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: JYOUKNKBFDSGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-卤代苯并[b]噻吩的合成和潜在抗菌抗真菌剂的评价

  摘要：

  全球对抗菌素耐药性的健康关注已引起人们的研究兴趣，以寻找新类别的抗生素来对抗致病病原体。在我们的研究中，合成了3-卤代苯并[ b ]噻吩衍生物，并使用肉汤微量稀释药敏法测试了其抗菌活性。3-卤素取代的苯并[ b ]噻吩是从2-炔基茴香硫醚开始使用方便的亲电环化方法合成的，该方法利用卤化钠作为与硫酸铜(II)反应时的亲电卤素源。这种环境友好的方法很简单，使用乙醇作为溶剂，并以非常高的产率产生3-卤代苯并[ b ]噻吩结构。环己醇取代的 3-氯和 3-溴苯并[ b ]噻吩对革兰氏阳性细菌和酵母的 MIC 较低，为 16 µg/mL。此外，还确定了化合物的计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。具有最低 MIC 值的化合物表现出优异的类药特性，且不会违反 Lipinski、Veber 和 Muegge 过滤器的要求。获得了环己醇取代的3-氯苯并[ b ]噻吩对金黄色葡萄球菌的时间杀灭曲线，其在MIC下表现出快速杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/ph15010039
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-methylsulfanylbenzoyl)benzylidene(triphenyl)phosphorane 生成 methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃和苯并噻吩的新合成：简单烷基的新型断裂反应

  摘要：

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96366-4
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-炔基硫代（硒代）苯甲醚与丙酮或乙腈的级联自由基环化：3-乙酰甲基或氰甲基取代的苯硫代（硒代）苯的合成

  摘要：

  通过容易获得的丙酮或乙腈的C（sp 3）-H键活化和级联自由基环化反应，已经实现了直接制备3-乙酰基（氰基）甲基取代的苯并硫基（硒代）苯的有效方法。在此级联自由基环化反应中，可以随C（sp）的裂解构建C（sp 2）–C（sp 3）和C（sp 2）–S键以及苯硫基（硒代）苯骨架。3）– S键，证明这种方法具有较高的步骤经济性和效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02444

文献信息

• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Toward a Greener Barluenga–Valdés Cross-Coupling: Microwave-Promoted C–C Bond Formation with a Pd/PEG/H₂O Recyclable Catalytic System
  作者：Diana Lamaa、Estelle Messe、Vincent Gandon、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03310

  日期：2019.11.1

  for the synthesis of 1,1-diarylethylenes using palladium catalysis has been developed. The new catalytic system based on Pd/Xphos–SO3Na or Pd/MeDavephos–CF3SO3 in PEG/H2O under microwave irradiation was found to be the best conditions for this transformation. The recyclability of the palladium catalyst system was also studied, and it was found to be active over nine runs without significant loss in its

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。
• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。