5-deoxy-D-threo-hex-2-ulose | 92574-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-deoxy-D-threo-hex-2-ulose
• 英文别名: 5-deoxy-D-threo-hexulose；5-deoxy-D-fructose；D-threo-5-deoxy-[2]hexulose；D&g&-threo-1,3,4,6-Tetrahydroxy-hexan-2-on；D-threo-5-Desoxy-[2]hexulose；5-Desoxy-D-fructose；(3S,4R)-1,3,4,6-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 92574-10-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: XHRNJZRZXZGBMY-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  467.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-threo-hex-2-ulose 在 takasweet sodium hydroxide 、 magnesium 、 钴 、 锰 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-xylo-5-deoxy-hexose
  参考文献：
  名称：

  酶促醛醇缩合反应/异构化是获得不寻常糖类的途径

  摘要：

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84233-1
• 作为产物：
  描述：

  在 acid 作用下， 生成 5-deoxy-D-threo-hex-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  酶促醛醇缩合反应/异构化是获得不寻常糖类的途径

  摘要：

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84233-1

文献信息

• A concise approach to the synthesis of all twelve 5-deoxyhexoses: d-tagatose-3-epimerase—a reagent that is both specific and general
  作者：Devendar Rao、Daniel Best、Akihide Yoshihara、Pushpakiran Gullapalli、Kenji Morimoto、Mark R. Wormald、Francis X. Wilson、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.061

  日期：2009.7

  2-Deoxy-d-glucitol and 2-deoxy-d-allitol, both prepared as crystalline polyols from d-erythronolactone, are oxidized by Gluconobacter thailandicus NBRC 3254 to 5-deoxy-d-threo-hexulose [5-deoxy-d-fructose = 5-deoxy-l-sorbose] and 5-deoxy-d-erythro-hexulose [5-deoxy-l-psicose = 5-deoxy-d-tagatose], respectively. d-Tagatose-3-epimerase (DTE) equilibrates 5-deoxy-d-fructose to 5-deoxy-d-psicose and 5-deoxy-l-psicose

  2-脱氧d -glucitol和2-脱氧d -allitol，既制备由结晶多元醇d -erythronolactone，由被氧化葡糖 thailandicus NBRC 3254至5脱氧d -苏-hexulose [5-脱氧d -果糖= 5脱氧升-sorbose]和5-脱氧d -赤-hexulose [5-脱氧升-psicose = 5脱氧d -tagatose]中。d -Tagatose-3-epimerase（DTE）使5- deoxy - d-果糖平衡为5- deoxy- d - pselose和5-deoxy- 1-戊糖至5-脱氧-1-果糖，为通过醛糖异构酶制备所有八种d-和l -5-脱氧醛己糖提供底物。化学和生物技术方法的这种结合为所有十二种5-脱氧己糖的合成提供了一种简洁的方法，并进一步证明了DTE在其上具有活性的脱氧糖底物的范围。NMR研究表明，5-脱氧d -fructose
• A synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexitol and its oxidation to 5-deoxy-d-hreo-hexulose (“5-deoxy-d-fructose”) using immobilized cells of Gluconobacter oxydans
  作者：Kamal N. Tiwari、Motiram R. Dhawale、Walter A. Szarek、George W. Hay、Andrew M.B. Kropinski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90096-x

  日期：1986.11

  Abstract 2-Deoxy- d - arabino -hexitol ( 6 ) was obtained by borohydride reduction of 2-deoxy- d - arabino -hexose ( 5 ). The synthesis of 5 , starting from 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinitol ( 1 ), was achieved by a one-carbon chain-elongation involving formylation of the Grignard reagent derived from 1-bromo-1-deoxy-2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinitol ( 2 ), using lithium formate

  摘要通过硼氢化物还原2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖（5）获得了2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖醇（6）。由2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（1）开始的5的合成是通过一个碳链延长而实现的，该加长涉及衍生自1-bromo-使用甲酸锂，将1-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖醇（2），然后水解除去异亚丙基。固定化的氧化葡糖杆菌细胞（ATCC 15178）选择性氧化6生成5-脱氧-d-苏-己糖（7），产率为65％（总产率为1的9％）。
• 5-Desoxy-L-sorbose¹
  作者：Peter P. Regna

  DOI：10.1021/ja01194a021

  日期：1947.2
• Substrate specificity and carbohydrate synthesis using transketolase
  作者：Yoshihiro Kobori、David C. Myles、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00048a023

  日期：1992.10

  This paper describes the use of the enzyme transketolase as a catalyst in organic synthesis. The properties of transketolase from both yeast and spinach were investigated. The yeast enzyme was found to be more convenient for routine use. Examination of the substrate specificity of yeast transketolase demonstrated that the enzyme accepts a wide variety of 2-hydroxy aldehydes as substrates. A practical protocol for transketolase-catalyzed condensation of hydroxypyruvic acid with these aldehydes has been developed and used for the synthesis of four carbohydrates: L-idose, L-gulose, 2-deoxy-L-xylohexose, and L-xylose.
• Enzymatic aldol reaction/isomerization as a route to unusual sugars
  作者：J.Robert Durrwachter、H.M. Sweers、K. Nozaki、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84233-1

  日期：1986.1

  Utilizing fructose diphosphate aldolase and glucose isomerase as catalysts, 3-, 5, and 6-deoxy- and 6-0-methylhexoses have been synthesized from dihydroxyacetone phosphate or acetol phosphate and the corresponding hydroxypropionaldehydes.

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。