1-phenyl-3-(p-tolyl)-3-tosylpropan-1-one | 401480-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 401480-44-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: SNFZKAOGRMTYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolyl)-3-tosylpropan-1-one 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₅₀I₄O₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合聚醚催化剂通过对映选择性消除β-磺酰基酮的动力学拆分

  摘要：

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201508127
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-3-(p-tolyl)propan-1-one 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₅₀I₄O₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合聚醚催化剂通过对映选择性消除β-磺酰基酮的动力学拆分

  摘要：

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201508127

文献信息

• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfonyl Imines by Cooperative N-Heterocyclic-Carbene/Thiourea/Tertiary-Amine Multicatalysis
  作者：Zhichao Jin、Jianfeng Xu、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201305023

  日期：2013.11.18

  make light work: In an organocatalytic asymmetric sulfonation of enones, the activation of a sulfonyl imine by an N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst led to the release of a sulfinic anion, which underwent nucleophilic addition to the enone. The enantioselectivity of the process was controlled by a chiral thiourea/amine co‐catalyst through anion recognition and hydrogen‐bonding interactions. Tol=p‐tolyl

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。
• Enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via β-elimination/cycloaddition sequence
  作者：Lu Xue、Yidong Liu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.047

  日期：2018.8

  Abstract A mild and efficient enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via introducing 1,4-dithiane-2,5-diol to the simple kinetic resolution of β-sulfonyl ketones has been described herein. The one-pot reaction sequence including kinetic resolution and cascade sulfa-Michael/Aldol reaction proceeded successively to afford corresponding sulfonyl

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。
• Sayed; Wadia, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 9, p. 362 - 364
  作者：Sayed、Wadia

  DOI：——

  日期：——