cyclohexyl(4-nitrophenyl)sulfane | 62291-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-cyclohexylsulfanyl-4-nitrobenzene；1-(Cyclohexylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 62291-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: RWSRMWXKMKGWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.7-54.8 °C
• 沸点：
  378.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(4-nitrophenyl)sulfane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Cyclohexylthioanilin
  参考文献：
  名称：

  发现和作为SARS的前列环素受体拮抗剂的SAR的发展[校正]。

  摘要：

  基于筛选结果（1a，b），开发了一系列选择性，高亲和力的前列环素受体拮抗剂。优化的铅化合物25d [（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-[4-（4-异丙氧基苄基）苯基]胺]在大鼠中具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.070
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 1-溴-4-硝基苯 在 CuMoO₄ 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到cyclohexyl(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  CuMoO4双金属纳米颗粒，一种高效的硫醇和卤代芳烃在室温下CS交叉偶联的催化剂。

  摘要：

  CuII催化剂在室温下CS交叉偶联的效率较低。没有报道在室温下通过CuII催化剂进行的CS交叉偶联；然而，与普通的CuII催化剂相比，此处已经实现了用钼金属掺杂铜对于CS交叉偶联的效率更高。发现掺杂的催化剂CuMoO4纳米颗粒比铜更有效。该催化剂在室温下在温和条件下运作，没有任何配体，并且可循环使用，并有效处理多种毫克级至克级的硫醇和卤代芳烃（ArI，ArBr，ArF）。铜基双金属催化剂被开发出来，并被认可用于卤代芳烃与烷基和芳基硫醇的CS交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201904801

文献信息

• Bimetallic BaMoO₄ nanoparticles for the C–S cross-coupling of thiols with haloarenes
  作者：Subhalaxmi Panda、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Reba Panigrahi、Bamakanta Garnaik、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/c9nj05581a

  日期：——

  disclosed new bimetallic BaMoO4 nanoparticles for the C–S cross-coupling reaction. The C–S cross-coupling reaction of alkyl/aryl thiols with haloarenes was accomplished with high yields. The reaction has good functional group tolerance and selectivity. This is an efficient protocol for synthesizing the building blocks of pharmaceuticals containing C–S bonds. The catalyst is recyclable. The unactivated

  我们公开了用于C–S交叉偶联反应的新型双金属BaMoO 4纳米颗粒。烷基/芳基硫醇与卤代芳烃的C–S交叉偶联反应以高收率完成。该反应具有良好的官能团耐受性和选择性。这是合成包含C–S键的药物组成部分的有效协议。该催化剂是可回收的。未活化的溴和4-乙酰基氟代芳烃可以很好地偶联，从而以高收率得到硫醚。据信该反应通过氧化加成和还原消除来进行。
• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• Synthesis of CuO on mesoporous silica and its applications for coupling reactions of thiols with aryl iodides
  作者：Chin-Keng Chen、Yan-Wun Chen、Che-Hung Lin、Hong-Ping Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b918117b

  日期：——

  Novel CuO on mesoporous silica is prepared under a convenient approach, and has been shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of thiols with aryl iodides with only 1.0–5.0 mol% catalyst loading.

  新型的铜氧化物（CuO）在介孔二氧化硅上采用便捷的方法制备，并证明其在硫醇与芳香碘化物的交叉偶联反应中是一种高效的催化剂，仅需1.0–5.0 mol%的催化剂用量。
• Microwave-assisted Ullmann-Buchwald C-S bond formation using a copper(I) catalyst and trans-cyclohexane-1,2-diol as ligand
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Edward G. B. Hills、Alex T. Mulholland、Joseph Newcombe、Leanne J. Pentecost、Emily L. Radley、Bethan R. Stephens、Christopher C. Turrell

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.720

  日期：——

  aryl halide (1 equiv.) in 2propanol at 120 °C for three hours in the presence of K2CO3 (2 equiv.) as base using copper(I) iodide as catalyst (5 mol%) and trans-cyclohexane-1,2-diol (2 equiv.) as ligand provides a rapid and convenient method for C−S bond formation. The process is most efficient using thiophenol and aryl iodide precursors, both of which may contain electron-donating and electronwithdrawing

  在 K2CO3（2 当量）作为碱存在下，使用碘化铜（I）作为碱，在 120 °C 下，将苯硫酚或烷基硫醇（1 当量）和芳基卤化物（1 当量）在 2 丙醇中微波照射三小时催化剂（5 mol%）和反式-环己烷-1,2-二醇（2当量）作为配体为C-S键的形成提供了一种快速方便的方法。该方法使用苯硫酚和芳基碘前体最有效，这两种前体都可能含有给电子和吸电子基团，从而以良好至极好的收率得到相应的二芳基硫醚。