N-(quinolin-8-yl)cinnamamide | 905774-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cinnamamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• CAS: 905774-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: CTPSLLCFINSULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cinnamamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed, AgOAc-Promoted Z Selective Directed β-Arylation of Acrylamide Systems and Stereoselective Construction of Z-Cinnamamide Scaffolds

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed, AgOAc-promoted and bidentate ligand-directed Z selective C-H activation, followed by the beta-arylation of the C(sp(2))-H bond of N-(quinolin-8-yl)acrylamide systems with aryl- and heteroaryl iodides, and a contemporary method for the construction of various Z-cinnamamides and beta,beta-diarylated acrylamides are reported. A plausible reaction mechanism comprising the bidentate ligand-aided, chelation-based C-H functionalization was proposed for the observed Z selective beta-arylation of N-(quinolin-8-yl)acrylamide systems.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02264
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-(quinolin-8-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酰胺的好氧α,β-脱氢

  摘要：

  证明了由可重复使用的双螯合 8-氨基喹啉配体辅助的 Pd(II) 催化的取代脂肪族酰胺的 α,β-脱氢。β-取代的广谱包括烯烃取代的脂肪族酰胺具有良好的耐受性。本协议通过螯合辅助的 β-C-H 键活化有效地使酸性较低的脂肪族酰胺脱氢，并取代了传统的基于烯醇化物的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00226

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Aminoquinoline-Directed C(sp²)H Bond Alkenylation by Alkynes
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201404579

  日期：2014.9.15

  A method for cobalt‐catalyzed, aminoquinoline‐ and picolinamide‐directed C(sp2)H bond alkenylation by alkynes was developed. The method shows excellent functional‐group tolerance and both internal and terminal alkynes are competent substrates for the coupling. The reaction employs a Co(OAc)2⋅4 H2O catalyst, Mn(OAc)2 co‐catalyst, and oxygen (from air) as a terminal oxidant.

  开发了一种钴催化、氨基喹啉和吡啶酰胺引导的炔烃 C(sp 2 )  H 键烯基化方法。该方法显示出优异的官能团耐受性，内部和末端炔烃都是偶联的有效底物。该反应采用Co(OAc) 2 ⋅4 H 2 O催化剂、Mn(OAc) 2助催化剂和氧气（来自空气）作为终端氧化剂。
• Cobalt-Catalyzed Electrochemical Oxidative C–H/N–H Carbonylation with Hydrogen Evolution
  作者：Li Zeng、Haoran Li、Shan Tang、Xinlong Gao、Yi Deng、Guoting Zhang、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b00683

  日期：2018.6.1

  for the carbonylation industry. Transition-metal-catalyzed oxidative C–H/C(X)–H carbonylation with CO provides one of the most straightforward approaches to construct carbonyl compounds. However, the use of stoichiometric oxidants would bring several drawbacks such as high cost and undesired chemical waste. Especially, the explosion limit is a potential safety hazard in oxidative carbonylation using

  一氧化碳是羰基化行业中一种丰富且具有成本效益的C1构建基块。过渡金属催化的CO氧化C–H / C（X）–H羰基化反应是最简单的羰基化合物构建方法之一。然而，使用化学计量的氧化剂将带来一些缺点，例如高成本和不希望的化学废物。特别是，爆炸极限是在使用O 2作为氧化剂进行氧化羰基化反应中的潜在安全隐患。为克服这些问题，已经设计了一种利用阳极氧化来循环钴催化剂和H 2的氧化C–H / N–H羰基化的电化学方法。在阴极产生。分子内和分子间羰基化产物可以以良好的官能团耐受性获得，产率为31％–99％。通过XANES和CV的研究提出了一种可能的反应机理，该反应机理涉及Co II / Co III / Co I催化循环。
• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。
• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• Diastereoselective [3+2] Annulation of Aromatic/Vinylic Amides with Bicyclic Alkenes through Cobalt-Catalyzed C−H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201512018

  日期：2016.3.18

  dihydroepoxybenzofluorenone derivatives from aromatic/vinylic amides and bicyclic alkenes is described. This new transformation proceeds through cobalt‐catalyzed C−H activation and intramolecular nucleophilic addition to the amide functional group. Transition‐metal‐catalyzed C−H activation reactions of secondary amides with alkenes usually lead to [4+2] or [4+1] annulation; to the best of our knowledge

  描述了由芳族/乙烯基酰胺和双环烯烃合成二氢环氧苯并芴酮衍生物的高度非对映选择性的方法。这种新的转化过程是通过钴催化的CH活化和分子内亲核加成到酰胺官能团上而进行的。仲酰胺与烯烃的过渡金属催化的CH活化反应通常导致[4 + 2]或[4 + 1]环化；据我们所知，这是第一次在这种情况下描述[3 + 2]环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。机理研究表明，CH键断裂可能是限速步骤。