1-cyclohexyl-2-naphthol | 17181-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-Cyclohexylnaphthalen-2-ol
• CAS: 17181-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: UZOJIIYIHXZMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  172-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-naphthol 在 C₆₉H₄₈O₆ 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(S)-1-cyclohexy-1-fluoronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Dearomatization Reaction for the Construction of Axially Chiral Urazole Embedded Naphthalenones
  作者：Subhas Pan、Chandrakanta Parida、Siddharth K. Dave、Kousik Das

  DOI：10.1002/adsc.202300080

  日期：——

  Herein we disclose a catalytic asymmetric dearomatization reaction of β-naphthols with 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-diones. A chiral phosphoric acid with spiro motif was found to be effective for this reaction. The chiral urazole embedded naphthalenones having both axial and central chirality were obtained in good to high yields (70–85%) with high diastereo- and enantioselectivities (>20:1, 8–96% ees)

  在本文中，我们公开了β-萘酚与 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-diones的催化不对称脱芳构化反应。发现具有螺基序的手性磷酸对该反应有效。具有轴向和中心手性的手性乌拉唑嵌入萘酮以良好到高产率 (70-85%) 获得，具有高非对映和对映选择性 (>20:1, 8-96% ees)，具有 C−N 旋转能垒31.54 K.Cal.mol −1和 t 1/2 25  °C=589.8 年。该反应的范围很广，很少有包括溴胺化反应在内的应用得到证实。
• Non-halogenated naphthol compounds, antimicrobial compositions containing the same, and methods of using the same
  申请人：——

  公开号：US20020110530A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  An antimicrobial compound, composition containing such compound, and method of use of the same for reducing the presence of microorganism on a substrate or in a fluid environment comprising an antimicrobial effective carrier and one or more essential antimicrobial compounds including non-halogenated naphthol compounds.

  一种抗菌化合物、含有这种化合物的组合物及其使用方法，用于减少基质或流体环境中微生物的存在，该组合物包含一种抗菌有效载体和一种或多种基本抗菌化合物（包括非卤代萘酚化合物）。
• Method of alkylating phenols
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02125310A1

  公开（公告）日：1938-08-02
• Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter
  作者：Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja310203c

  日期：2012.12.12

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.
• Alberti, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 316
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——