4-phenyl-2-(o-tolyl)-3-butyn-2-ol | 905718-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-phenyl-2-(o-tolyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol；2-(2-Methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol；2-(2-methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 905718-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: YWPMDGSDKLHHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(o-tolyl)-3-butyn-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-2-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的卤代三氟甲基化：获得四取代的丙二烯

  摘要：

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-甲基苯基乙酮 在 (1R,2S,4S)-(+)-2-OH-bornane-10-[(naphthalen-1-ylmethyl)NSO₂] 、 Dimethylzinc 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以49%的产率得到4-phenyl-2-(o-tolyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性催化炔化反应–旋光的炔丙醇的简便方法

  摘要：

  描述了涉及Cu（OTf）2和手性樟脑磺酰胺的高度对映选择性催化剂的开发，用于酮的烷基化。讨论了路易斯酸，反应条件和手性配体对反应结果的影响。在2'-氯苯乙酮的炔基化反应中获得了最佳的对映选择性（至多97％ee）。还检查了反应范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606078

文献信息

• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Vanadium-Catalyzed Synthesis of Geometrically Defined Acyclic Tri- and Tetrasubstituted Olefins from Propargyl Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/acscatal.8b04567

  日期：2019.2.1

  selective formation of geometrically defined acyclic tri- and tetrasubstituted alkenes from inexpensive and readily available propargyl alcohols is described. Through vanadium oxo catalysis, tri- and tetrasubstituted α-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins can be synthesized with the kinetic E-geometry. Complementary tetrasubstituted β-chloro-, bromo-, and iodo-enone olefins with Z-geometry can be

  描述了由廉价且容易获得的炔丙醇高度选择性地形成几何定义的无环三和四取代的烯烃。通过钒氧催化，可以通过动力学E-几何构型合成三和四取代的α-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃。具有Z-几何形状的互补四取代的β-氯代，溴代和碘代烯酮烯烃可通过无金属的1,2-芳基转移获得。这些几何定义的乙烯基卤化物的实用性通过交叉偶联反应形成全碳四取代烯烃而几乎完全保留起始烯烃几何形状，以及通过（±）-甲基肌酮的全合成得到了证明。
• Preparation of Triazole Gold(III) Complex as an Effective Catalyst for the Synthesis of <i>E</i> ‐α‐Haloenones
  作者：Yongchun Yang、Wenkang Hu、Xiaohan Ye、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600243

  日期：2016.8.18

  The pyridyltriazole ligand was prepared and applied as a new ligand system for the coordination towards gold(III) cations. The resulting complex showed excellent stability and effective catalytic reactivity for the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols and sequential allene halogenation, giving α‐haloenones with excellent yields and good E/Z selectivity. More importantly, by using this

  制备吡啶基三唑配体，并将其作为新的配体体系用于配位至金（III）阳离子。生成的络合物对于炔丙醇的Meyer-Schuster重排和顺序的烯丙基卤化表现出出色的稳定性和有效的催化反应性，从而使α-卤代烯酮具有优异的收率和良好的E / Z选择性。更重要的是，通过使用这种新的金（III）催化系统，首次以高收率合成了具有挑战性的α-氯烯酮底物。这项工作还可以避免按Au（I）催化剂的要求制备乙酸酯衍生物，并证明了三唑金（III）配合物是有效的炔烃活化新催化剂。
• Copper-Catalyzed 1,4-Trifluoromethylthio-Arylsulfonylation of 1,3-Enynes via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Hongzhuo Song、Xuemei Zhang、Gang Chen、Xiaochun He、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02293

  日期：2023.8.11

  A copper-catalyzed trifluoromethylthio-arylsulfonylation between 1,3-enynes, AgSCF3, aryldiazonium tetrafluoroborates, and SO2 (from SOgen) is presented, which could introduce sulfone, SCF3, and allene moieties into one molecule simultaneously. This strategy features mild reaction conditions, good substrate compatibility, and excellent regioselectivity. The products obtained have the potential for

  提出了一种铜催化的 1,3-烯炔、AgSCF 3、芳基重氮四氟硼酸盐和 SO 2 （来自 SOgen）之间的三氟甲硫基芳基磺酰化反应，该反应可以同时将砜、SCF 3和丙二烯部分引入一个分子中。该策略具有反应条件温和、底物相容性好、区域选择性优异等特点。获得的产品有可能进一步转化为其他有价值的化合物。对反应机制的初步研究表明它可能通过自由基途径进行。值得注意的是，SOgen 被证明是这一转化中独特有效的 SO 2替代品。
• Sulfonylation of Propargyl Alcohols with Sulfinamides for the Synthesis of Allenyl Sulfones
  作者：Fei-Fei Zou、Zhen Luo、Yu-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Zheng-Qiang Liu、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01495

  日期：2022.11.18

  A regio- and chemoselective sulfonylation of propargyl alcohols with sulfinamides in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) was developed. It provided straightforward and mild access to multi-substituted allenyl sulfones by using sulfinamides as the sulfonyl sources. This transformation was promoted by HFIP and did not require any catalysts or oxidants, which allowed for the successful conversion

  开发了 1,​​1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中炔丙醇与亚磺酰胺的区域和化学选择性磺酰化反应。它通过使用亚磺酰胺作为磺酰源，提供了直接和温和地获得多取代的联烯基砜的途径。这种转化是由 HFIP 促进的，不需要任何催化剂或氧化剂，这使得各种叔和仲炔丙醇能够以高产率成功转化为丙二烯砜。