(E)-2-butenoic pivalic anhydride | 765310-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenoic pivalic anhydride
• 英文别名: crotonic pivalic anhydride；[(E)-but-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 765310-91-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZPNDJTXNTLECCY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 (E)-2-butenoic pivalic anhydride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-butenoic pivalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-二茂铁基-2-甲基-2-丙醇：不对称诱导构象控制的案例研究

  摘要：

  从X射线衍射数据和分子模型研究中收集到的证据表明，当将这种化合物掺入2-氨基-2-二茂铁基乙醇中时，在C1中在2氨基-2-二茂铁基乙醇中引入Gemme-二甲基部分应对二茂铁基施加强构象控制。杂环。为了检验该假设，我们已经开发了一种有效的，对映选择性和对映发散性的方法来合成1-氨基-1-二茂铁基-2-甲基丙烷-2-醇。根据我们的期望，相应的1,3-恶唑烷-2-酮（Fc-'SuperQuat'）在其N的Diels-Alder反应中表现出出色的非对面选择性-巴豆酰基衍生物与环戊二烯的形成强烈对比，与使用未取代的4-二茂铁基-1,3-恶唑烷-2-酮时观察到的非对映选择性缺乏形成鲜明对比。以类似的方式，在2-（2-二苯基膦基苯基）-4-二茂铁基-1,3-恶唑啉（Fc-PHOX）配体的C5处存在宝石-二甲基基团，从而导致了对映体选择性的重大变化。丙二酸二甲酯阴离子对钯催化的不对称烯丙基取代，导致底物（如（E）-1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.031

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective radical conjugate addition under batch and flow conditions
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Matthew T. Westwood、Marina Sicignano、Martin Juhl、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc02432b

  日期：——

  The photocatalytic generation of α-amino radicals is combined with chiral isothiourea derived α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates. The reaction proceeds VIA a [3+2] radical-polar crossover mechanism to generate γ-lactams in good yields and enantioselectivities. The enantioselective radical conjugate addition was carried out under batch and flow conditions.

  α-氨基自由基的光催化生成与手性异硫脲衍生的α,β-不饱和酰基铵中间体相结合。该反应通过[3+2] 自由基-极性交叉机制进行，以良好的收率和对映选择性生成 γ-内酰胺。在分批和流动条件下进行对映选择性自由基共轭加成。
• Stereoselective α-Fluorination of <i>N</i>-Acyloxazolidinones at Room Temperature within 1 h
  作者：Joseph Alvarado、Aaron T. Herrmann、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jo500957d

  日期：2014.7.3

  A direct alpha-fluorination of N-acyloxazolidinones based on the unique reactivity of group IVa metal enolates has been developed. The reaction is an experimentally simple, low-cost, quick, and energy-efficient alternative for asymmetric alpha-fluorination of N-acyloicazolidinones. Preliminary studies have shown compatibility with alkyl, alkenyl, and alkynyl, aromatic, and several heteroaromatic substituents. High diastereoselectivities have been achieved with most substrates tested, and the reaction is typically complete within 1 h at ambient temperature.
• The preparation of simplified scyphostatin analogues using a tethered aminohydroxylation (TA) strategy
  作者：Martin N. Kenworthy、Graeme D. McAllister、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.012

  日期：2004.8

  The first tethered aminohydroxylation reaction employing a tertiary alcohol is reported as part of a route to prepare analogues of the naturally occurring sphingomyelinase inhibitor, scyphostatin. The tethered aminohydroxylation of 1-allylcyclohexanol produces the beta-amino alcohol product, in protected form, with the required regiochemistry. Two approaches to the installation of the lipophilic side chain are described and the successful route used to prepare five novel scyphostatin analogues, one containing the natural lower side chain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• 1-Amino-1-ferrocenyl-2-methyl-2-propanol: a case study on the conformational control of asymmetric induction
  作者：Agustí Bueno、Rosa Ma Moreno、Albert Moyano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.031

  日期：2005.5

  (Fc-‘SuperQuat’) exhibited excellent diastereofacial selectivity in the Diels–Alder reaction of its N-crotonyl derivative with cyclopentadiene, in sharp contrast to the lack of diastereoselectivity observed when using the unsubstituted 4-ferrocenyl-1,3-oxazolidin-2-one. In a similar way, the presence of a gem-dimethyl group at C5 in a 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-4-ferrocenyl-1,3-oxazoline (Fc-PHOX) ligand brings

  从X射线衍射数据和分子模型研究中收集到的证据表明，当将这种化合物掺入2-氨基-2-二茂铁基乙醇中时，在C1中在2氨基-2-二茂铁基乙醇中引入Gemme-二甲基部分应对二茂铁基施加强构象控制。杂环。为了检验该假设，我们已经开发了一种有效的，对映选择性和对映发散性的方法来合成1-氨基-1-二茂铁基-2-甲基丙烷-2-醇。根据我们的期望，相应的1,3-恶唑烷-2-酮（Fc-'SuperQuat'）在其N的Diels-Alder反应中表现出出色的非对面选择性-巴豆酰基衍生物与环戊二烯的形成强烈对比，与使用未取代的4-二茂铁基-1,3-恶唑烷-2-酮时观察到的非对映选择性缺乏形成鲜明对比。以类似的方式，在2-（2-二苯基膦基苯基）-4-二茂铁基-1,3-恶唑啉（Fc-PHOX）配体的C5处存在宝石-二甲基基团，从而导致了对映体选择性的重大变化。丙二酸二甲酯阴离子对钯催化的不对称烯丙基取代，导致底物（如（E）-1