N-<(S)-1-phenylethyl>-2-pyridinecarboxamide | 15769-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-<(S)-1-phenylethyl>-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: (S)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2-phenylethane；N-[(S)-1-phenylethyl]-2-pyridinecarboxamide；(S)-N-(1-phenylethyl)picolinamide；N-(1-phenylethyl)picolinamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 15769-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00540065
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HSECEQYULBGNJA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  448.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-1-phenylethyl>-2-pyridinecarboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(S)-N-(1-(2,6-dibromophenyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds

  摘要：

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-1830-3962
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<(S)-1-phenylethyl>-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574

文献信息

• Cobalt-Catalyzed<i>ortho</i>-C−H Functionalization/Alkyne Annulation of Benzylamine Derivatives: Access to Dihydroisoquinolines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez-Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201702283

  日期：2017.8.25

  A practical picolinamide-directed C−H functionalization/alkyne annulation of benzylamine derivatives enabling access to the previously elusive 1,4-dihydroisoquinoline skeleton was developed using molecular O2 as the sole oxidant and Co(OAc)2 as precatalyst. The method is compatible with both internal and terminal alkynes and shows high versatility and functional-group tolerance. Furthermore, full preservation

  使用分子O 2作为唯一的氧化剂和Co（OAc）2作为预催化剂，开发了一种实用的吡啶甲酰胺导向的苄胺衍生物的CH功能化/炔烃环化反应，能够接近以前难以捉摸的1,4-二氢异喹啉骨架。该方法与内部和末端炔烃均兼容，并显示出高通用性和官能团耐受性。此外，当使用非外消旋的α-取代的苄胺衍生物时，观察到完全保留了对映体纯度。试剂和催化剂的动力学分析，标记实验以及催化活性共配合物的分离和鉴定揭示了有关机理的重要见解。
• A Simple Preparation of Amides from Acids and Amines by Heating of Their Mixture
  作者：Branko S. Jursic、Zoran Zdravkovski

  DOI：10.1080/00397919308013807

  日期：1993.11

  Abstract Heating a mixture of an amine and an acid is demonstrated as the method of choice for the preparation of many amides. The yields depend on the physical properties and thermal stability of the reactants and range from good to excellent. The ideal reactants should have melting points below 200 °C, should not be highly volatile and should be thermally stable at that temperature for 30 minutes

  摘要 加热胺和酸的混合物被证明是制备许多酰胺的首选方法。产率取决于反应物的物理性质和热稳定性，范围从良好到极好。理想的反应物应具有低于 200 °C 的熔点，不应具有高度挥发性，并且应在该温度下热稳定 30 分钟。通过在反应中使用酸酯代替酸可以克服这些缺点中的一些。该方法以其简单、低成本和反应时间短而脱颖而出。它也可以非常大规模地进行，不需要溶剂和反应物的特殊纯化。
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• Manganese(II/III/I)-Catalyzed C–H Arylations in Continuous Flow
  作者：Cuiju Zhu、João C. A. Oliveira、Zhigao Shen、Huawen Huang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.8b00166

  日期：2018.5.4

  Versatile manganese-catalyzed C–H arylations on synthetically meaningful pyridines were accomplished with sustainable MnCl2 as the catalyst. The oxidative C–H functionalizations proved viable with a user-friendly and safe continuous flow setup by weak amide-assisted C–H cleavage via a facile C–H activation regime.

  以可持续的MnCl 2为催化剂，在锰合成的有意义的吡啶上进行了多功能的锰催化的C–H芳基化反应。通过简便的C–H活化机制，通过弱酰胺辅助的C–H裂解，氧化C–H官能化在用户友好和安全的连续流设置中被证明是可行的。
• MnCl₂-Catalyzed C–H Alkylation on Azine Heterocycles
  作者：Zhigao Shen、Huawen Huang、Cuiju Zhu、Svenja Warratz、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03924

  日期：2019.1.18

  Low-valent manganese-catalyzed C–H alkylation of pyridine derivatives with both primary and challenging secondary alkyl halides was established by amide assistance. The strategy provided expedient access to alkylated pyridines with wide functional group tolerance and ample scope through weak chelation. Mechanistic studies provided strong support for a rate-determining C–H activation and a SET-type

  酰胺协助建立了低价锰催化吡啶衍生物与伯烷基卤和挑战性仲烷基卤的CH-H烷基化反应。通过弱螯合，该策略可方便地获得具有宽泛的官能团耐受性和足够范围的烷基化吡啶。机理研究为决定速率的C–H活化和SET型C–X分裂提供了有力的支持。