5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 84817-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 84817-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FWGZLZRXJNQLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  421.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(p-tolyl)-Δ²-1,2,3-triazoline 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kadaba, Pankaja K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 857 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• A Metal-Free Multicomponent Cascade Reaction for the Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Guolin Cheng、Xiaobao Zeng、Jinhai Shen、Xuesong Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/anie.201307499

  日期：2013.12.9

  About specifics: A method for the regiospecific synthesis of the title compounds through an unprecedented Michael addition/deacylative diazo transfer/cyclization sequence has been established. The simple and practical method can be used for the modification of primary amines including chiral α‐amines. The process involves the formation three covalent bonds and the cleavage of two covalent bonds (see

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features
  作者：Longcheng Hong、Weijia Lin、Fangjun Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c3cc42534g

  日期：——

  The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the CC triple bond.

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。
• Antimicrobial 1,3,4-trisubstituted-1,2,3-triazolium salts
  作者：James T. Fletcher、Jill M. Sobczyk、Sarah C. Gwazdacz、Aaron J. Blanck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.011

  日期：2018.11

  A series of 1,3,4-trisubstituted-1,2,3-triazolium bromide salts were prepared by efficient two-step sequences of azide-alkyne cycloaddition and benzylic substitution. The antimicrobial activity of each triazolium salt and correlating triazole precursor was evaluated using a minimum inhibitory concentration (MIC) assay. MIC activities as low as 1 µM against Gram-positive bacteria, 8 µM against Gram-negative

  通过叠氮化物-炔烃环加成和苄基取代的有效两步序列，制备了一系列1,3,4-三取代-1,2,3-三唑鎓溴化物盐。使用最小抑菌浓度（MIC）分析评估每种三唑鎓盐和相关的三唑前体的抗菌活性。盐类似物对革兰氏阳性菌的MIC活性低至1 µM，对革兰氏阴性菌的MIC活性低至4 µM，而对中性三唑则无活性。分别鉴定了代表选择性和广谱抗菌活性的类似物。在此基序中观察到的MIC结构与活性的关系表明，阳离子电荷的存在和整体疏水性的平衡具有强烈的影响力，而苄基vs.
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Aryl Azides and Alkynes
  作者：Lars Kyhn Rasmussen、Brant C. Boren、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol701912s

  日期：2007.12.1

  The formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl azides and alkynes was readily accomplished using [Cp*RuCl]4 catalyst in dimethylformamide. It was also demonstrated that the reaction provided higher yields, cleaner product, and shorter reaction times when carried out under microwave irradiation.

  使用在二甲基甲酰胺中的[Cp * RuCl] 4催化剂，很容易完成由芳基叠氮化物和炔烃形成的1,5-二取代的1,2,3-三唑。还证明了当在微波辐射下进行时，该反应提供更高的产率，更清洁的产物和更短的反应时间。