1-phenylpent-3-yn-2-ol | 6880-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-pentin-(3)-ol-(2)；1-Phenyl-3-pentyn-2-ol
• CAS: 6880-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HNWQOTRIICUPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  0.9987 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-3-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.33h， 生成 N-carbomethoxy-(Z)-1-phenyl-2-aminopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates. 5. Stereochemistry of the epoxidations of acyclic allylic amides. Applications towards the synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-aminohexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a014
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 苯乙醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以460 mg的产率得到1-phenylpent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为单碳合成子：氧化还原-中性铑（III）催化的CH键活化，用于合成带有季碳的异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00089

文献信息

• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。
• Regio-selective and stereo-selective hydrosilylation of internal alkynes catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Wenhao Dai、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Rui Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c8ra04083d

  日期：——

  In this study, ruthenium(II)-catalyzed direct hydrosilylation of internal alkynes with high regio-selectivity and stereo-selectivity is reported. This title transformation led to various vinylsilanes in good to excellent yields. This approach features mild reaction conditions, low catalyst loading, air-stability, and good functional group tolerance. Furthermore, gram-scale preparation and some transformations

  本研究报道了具有高区域选择性和立体选择性的钌( II )催化的内部炔烃的直接氢化硅烷化。这种标题转变导致各种乙烯基硅烷的产率从良好到极好。该方法具有反应条件温和、催化剂负载量低、空气稳定性好、官能团耐受性好等特点。此外，对乙烯基硅烷进行了克级制备和一些转化，进一步强调了其合成效用和适用性。
• [EN] FUNCTIONALIZED 4-AND 5-VINYL SUBSTITUTED REGIOISOMERS OF 1,2,3-TRIAZOLES VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] RÉGIOISOMÈRES DE 1,2,3-TRIAZOLES À SUBSTITUTION VINYLE EN 4 ET 5 FONCTIONNALISÉS PAR CYCLOADDITION 1,3-DIPOLAIRE ET LEURS POLYMÈRES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2010104837A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides novel functionalized mixtures 4- and 5-vιnyl substituted regioisomers of 1,2,3-triazoles via 1,3-dιpolar cycloaddition. Functionalized alkyne moieties with a terminal alcoholic functionality are reacted with functionalized organic moieties with a terminal leaving group and an azide to provide an alcoholic functionalized mixture of 4- and 5-substιtuted regioisomers of 1,2,3- triazole moieties. The mixture may be converted to a wide variety of useful functionalized mixtures of 4- and 5-vιnyl substituted regioisomers of 1,2,3-triazole moieties, which in turn can be converted to a wide variety of useful polymers The novel alcoholic functionalized mixtures of 4- and 5-substιtuted regioisomers can be separated by chromatography to provide the purified 4- and 5- alcoholic functionalized substituted 1,2,3-trιazole moieties. The novel compounds of the invention can be employed in a wide variety of compositions (Formulae (I), (II)); wherein R1, R2, R3, and R4, are defined herein.

  本发明通过1,3-双极环加成提供了新型功能化混合物，即1,2,3-三唑的4-和5-乙烯取代的异构体。带有末端羟基官能团的功能化炔烃基团与带有末端离去基团和叠氮化物的功能化有机基团发生反应，从而提供了一种含有4-和5-取代的1,2,3-三唑基团的醇功能化混合物。该混合物可以转化为各种有用的功能化的4-和5-乙烯取代的1,2,3-三唑基团的混合物，进而可以转化为各种有用的聚合物。4-和5-醇功能化取代的1,2,3-三唑基团的新型混合物可以通过色谱分离以提供纯化的4-和5-醇功能化取代的1,2,3-三唑基团。本发明的新型化合物可以应用于各种组合物中（式(I)，(II)）；其中R1、R2、R3和R4在此有定义。
• The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Philip E. J. Sanderson、Nicholas K. Terrett

  DOI：10.1055/s-1992-34186

  日期：——

  Simmons-Smith type methylenation of allylsilanes, followed by protodesilylation, can be used to achieve overall the SE2′ replacement of the silyl group by a methyl group. The regioselectivity is good for protonation on the methylene carbon of the cyclopropylmethylsilanes 11, 17, 20 and 23, but the low stereoselectivity in the formation of the cyclopropylmethylsilane 26 and its failure to undergo clean protodesilylation make the method of limited use.

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。
• Rhodium(III)-catalyzed selective access to isoindolinones via formal [4 + 1] annulation of arylamides and propargyl alcohols
  作者：Youwei Xu、Fen Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62881-x

  日期：2017.8

  Abstract A mild and efficient oxidative synthesis of isoindolinones has been realized by Rh(III)-catalyzed C–H activation of benzamides and [4 + 1] coupling with propargyl alcohols. This coupling system proceeds with broad substrate scope and mild conditions and provides a new approach to access the useful skeleton of γ -lactams with a stereogenic center.

  摘要 通过 Rh(III) 催化的苯甲酰胺的 C-H 活化和与炔丙醇的 [4 + 1] 偶联，实现了异吲哚啉酮的温和有效的氧化合成。这种偶联系统在广泛的底物范围和温和的条件下进行，并提供了一种新的方法来获得具有立体中心的 γ-内酰胺的有用骨架。