(4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-tert-butoxyphenylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 802912-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-tert-butoxyphenylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 802912-24-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: YNEVSDFPHXOOIB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-tert-butoxyphenylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Benzyl 4-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methyl]-5-oxo-4-(2-oxoethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AT2选择性血管紧张素II类似物，包含酪氨酸官能化的5，5-双环硫杂双环烷烃二肽模拟物。

  摘要：

  本文报告了酪氨酸官能化的5,5-双环噻唑二环烷烃二肽模拟物替代Tyr（4）-Ile（5）残基的两个血管紧张素II类似物的合成。这些类似物的制备依赖于α，α-二取代的嵌合氨基酸衍生物的合成和掺入以及对半胱氨酸残基的树脂上双环化。合成的类似物都显示出高的血管紧张素AT（2）/ AT（1）受体结合偏好，并且在与血管紧张素II相同的低纳摩尔范围内具有AT（2）受体亲和力。使用来自NMR研究的实验约束，进行构象分析，结果表明，血管紧张素II类似物之一中的Tyr（4）和His（6）残基彼此非常接近。

  DOI：

  10.1021/jm049651m
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(4-tert-butoxyphenylmethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  AT2选择性血管紧张素II类似物，包含酪氨酸官能化的5，5-双环硫杂双环烷烃二肽模拟物。

  摘要：

  本文报告了酪氨酸官能化的5,5-双环噻唑二环烷烃二肽模拟物替代Tyr（4）-Ile（5）残基的两个血管紧张素II类似物的合成。这些类似物的制备依赖于α，α-二取代的嵌合氨基酸衍生物的合成和掺入以及对半胱氨酸残基的树脂上双环化。合成的类似物都显示出高的血管紧张素AT（2）/ AT（1）受体结合偏好，并且在与血管紧张素II相同的低纳摩尔范围内具有AT（2）受体亲和力。使用来自NMR研究的实验约束，进行构象分析，结果表明，血管紧张素II类似物之一中的Tyr（4）和His（6）残基彼此非常接近。

  DOI：

  10.1021/jm049651m