1-ethyl-2-phenylimidazole | 56468-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenylimidazole
• 英文别名: 1-ethyl-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 56468-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: MGKYTHGPWULLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-phenylimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-1-ethyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Neurokinin-3 receptor modulators: diaryl imidazole derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式I的化合物： 其中变量如本文所定义。还提供包含这种化合物的药物组合物，以及治疗对神经激肽-3受体调节敏感的患者的方法。本文提供的NK-3受体调节剂也可用作定位NK-3受体的探针。

  公开号：

  US20050148601A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOOZEN H. J. J.; DROUEN J. J. M.; PIEPERS O., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 22, 3279-3280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C–H alkenylation of imidazoles and its application to the synthesis of unsymmetrically substituted benzimidazoles
  作者：Hyeongwoo Kim、Ye Ji Hwang、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/c8cc02405g

  日期：——

  A palladium-catalyzed C–H alkenylation of imidazoles has been developed. High C5 selectivity was achieved for C2-unsubstituted and C2-substituted imidazoles using oxygen and copper(II) acetate, respectively, as oxidants. The obtained products were applied to benzannulation through a sequence involving transposition of N-alkyl groups to give C4-alkenyl imidazoles, alkenylation, thermal 6π-electrocyclization

  已经开发了钯催化的咪唑的CH链烯基化反应。使用氧和乙酸铜（II）分别作为氧化剂，对C 2-未取代的和C 2-取代的咪唑实现了高C 5选择性。通过涉及N-烷基的转位的序列，将得到的产物用于苯环化，得到C4-烯基咪唑，烯基化，热6π-电环化和氧化，得到不对称取代的苯并咪唑。
• A New Tandem Reaction of Benzyne:  One-Pot Synthesis of Aryl Amines Containing Anthracene
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol063017g

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The reaction of benzyne with N-substituted imidazoles affords a novel way to prepare arylamines containing anthracene under very mild conditions. This transformation is assumed to proceed via a tandem reaction involving a Diels-Alder reaction and an intermolecular nucleophilic coupling reaction.

  [反应：见正文]苯炔与N-取代的咪唑的反应提供了一种在非常温和的条件下制备含蒽芳基胺的新颖方法。假定这种转化是通过涉及狄尔斯-阿尔德反应和分子间亲核偶联反应的串联反应进行的。
• Synthesis of Fluorescent Indazoles by Palladium-Catalyzed Benzannulation of Pyrazoles with Alkynes
  作者：Og Soon Kim、Jin Hyeok Jang、Hyun Tae Kim、Su Jin Han、Gavin Chit Tsui、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00410

  日期：2017.3.17

  pyrazoles and internal alkynes is described. Instead of complex benzenoid compounds, readily available pyrazoles were used for the preparation of indazoles by reaction of the C–H bonds of the heterocyclic ring. Oxidative benzannulation was also applied to imidazoles, providing benzimidazoles. This convergent strategy enabled alteration of the photochemical properties of benzo-fused diazoles by varying the

  描述了由吡唑和内部炔烃合成吲唑的方法。取代复杂的类苯环化合物，易获得的吡唑用于通过杂环的C–H键反应制备吲唑。氧化苄环也可用于咪唑，提供苯并咪唑。这种收敛策略通过改变苯环上的取代基来改变苯并稠合的二唑的光化学性质，从而导致四芳基吲唑作为新的荧光团的发展。
• 多官能度咪唑鎓表面活性剂及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院激光聚变研究中心

  公开号：CN108440416B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一种多官能度咪唑鎓表面活性剂及其制备方法，包括：(1)烷基取代的咪唑中间体的制备；(2)溴代低聚物中间体的制备；(3)在氮气保护下，将烷基取代的咪唑中间体、溴代低聚物中间体和乙腈加入反应瓶中，搅拌，加热至回流，反应，冷至室温，移除溶剂后，得到三咪唑鎓表面活性剂。与现有技术相比，本发明所提供的三咪唑鎓表面活性剂性能优良，具备三个咪唑鎓基团，大大增强了表面活性剂的亲水性；本发明的三咪唑鎓表面活性剂，能够通过调节单体的用量，有效控制表面活性剂分子中疏水基团的大小，有利于调控表面活性剂的性能；本发明的三咪唑鎓表面活性剂的制备方法、工艺简单，所得产物易于分离纯化，副产物少，环境友好。
• First intramolecular aromatic substitution by gold(III) of a ligand other than pyridine derivatives. Synthesis and crystal structure of the novel five-membered cycloaurated complex of 1-ethyl-2-phenylimidazole
  作者：Yoshio Fuchita、Hidenori Ieda、Mikio Yasutake

  DOI：10.1039/a908048a

  日期：——

  Reactions of gold(III) compounds, AuCl3·4H2O and HAuCl4·4H2O, with 2-phenyl-1H-imidazole (Hpi) and 1-ethyl-2-phenylimidazole (Hepi) have been performed under various reaction conditions: Hpi afforded only the salt [H(Hpi)][AuCl4], while Hepi produced both the salt [H(Hepi)][AuCl4] and the adduct [AuCl3(Hepi)]. Cycloauration of Hepi, the first example of cycloauration of a substrate other than pyridine derivatives, has been established by the formation of [AuCl2(epi-C1,N)] [epi = 2-(1-ethyl-2-imidazolyl)phenyl] from the reaction between the adduct [AuCl3(Hepi)] and AgBF4. The cyclometallated structure of Hepi has been confirmed by the X-ray crystallographic study of a derivative [AuCl(epi-C1,N)(PPh3)]PF6.

  与2-苯基-1H-咪唑（Hpi）和1-乙基-2-苯基咪唑（Hepi）反应的金（III）化合物AuCl3·4H2O和HAuCl4·4H2O在不同的反应条件下进行了研究：Hpi仅生成盐[H(Hpi)][AuCl4]，而Hepi则生成盐[H(Hepi)][AuCl4]和配合物[AuCl3(Hepi)]。Hepi的环金属化反应是除了吡啶衍生物之外的第一个环金属化实例，通过与AgBF4反应生成[AuCl2(epi-C1,N)] [epi=2-(1-乙基-2-咪唑基)苯基]来确立。Hepi的环金属化结构通过衍生物[AuCl(epi-C1,N)(PPh3)]PF6的X射线晶体学研究得到了确认。