(Z)-1-bromo-2-methylbut-1-ene | 36668-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-methylbut-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-methyl-but-1-ene；cis-1-Brom-2-methylbut-1-en
• CAS: 36668-55-0
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: QWXOKLBTBADFAI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2365

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-methylbut-1-ene 在 C₃₄H₃₈Cl₂F₆FeP₂Pd 、 palladium diacetate 、 臭氧 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.05h， 生成 (S)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉偶联反应模块化催化对映选择性构建季碳立构中心

  摘要：

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01580
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 丙炔 在 二氯二茂锆 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.34h， 以36%的产率得到(Z)-1-bromo-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉偶联反应模块化催化对映选择性构建季碳立构中心

  摘要：

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01580

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。