(S)-methyl 2-(propylene oxide-2-yl)acetate | 127001-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(propylene oxide-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (S)-(-)-3,4-epoxybutanoate；methyl (S)-3,4-epoxybutanoate；methyl (S)-3,4-epoxybutyrate；Methyl-(3s)-3,4-epoxybutyrate；methyl 2-[(2S)-oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 127001-17-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: DQHYBNWZWWGNQB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(propylene oxide-2-yl)acetate 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Methyl (3R,5Z)-3-hydroxyhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于 5-endo-trig 环化的两种截然不同的毒蕈碱不对称方法

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300647
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 2-(oxiran-2-yl)acetate 、 甲醇 生成 (S)-methyl 2-(propylene oxide-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WALLACE, J. SHIELD;REDA, KRISTIN B.;WILLIAMS, MARK E.;MORROW, CARY J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3544-3546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shifting the equilibrium of a biocatalytic cascade synthesis to enantiopure epoxides using anion exchangers
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.035

  日期：2009.3

  successfully employed to shift the equilibrium of a one-pot, two-step, two-enzyme cascade reaction affording enantiopure epoxides starting from prochiral α-chloroketones. The α-chloroketones were asymmetrically reduced employing an alcohol dehydrogenase and then transformed further to the corresponding epoxides employing halohydrin dehalogenases. Each epoxide enantiomer could be obtained with up to 93% conversion

  负载氢氧化物的阴离子交换剂已成功用于改变一锅，两步，两酶级联反应的平衡，从而提供从前手性α-氯酮开始的对映体纯环氧化合物。用醇脱氢酶不对称还原α-氯酮，然后用卤代醇脱卤酶将其进一步转化为相应的环氧化物。可以以对映体纯的形式（＞ 99％ee）以高达93％的转化率获得每种环氧对映体。与以前的研究相反，由于α-氯酮还原过程中有利于卤代醇的形成，因此可以减少氢化物供体（2-丙醇）的量。
• 一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法
  申请人：北京阜康仁生物制药科技有限公司

  公开号：CN107915715A

  公开（公告）日：2018-04-17

  一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法，本发明提供了一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的制备方法，以(S)‑2‑(环氧丙烷‑2‑基)乙酸甲酯为起始原料，经缩合、开环、还原、羟基保护、脱苄五步反应制得，该方法操作简便，易于分离纯化，收率较高，能够得到较高化学纯及光学纯的中间体。
• Azidolysis of epoxides catalysed by the halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 and a mutant with enhanced enantioselectivity: an (S)-selective HHDH
  作者：Ana Mikleušević、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.003

  日期：2016.10

  Halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 catalysed azidolysis of epoxides with high regioselectivity and low to moderate (S)-enantioselectivity (E = 1-16). Mutation of the asparagine 178 to alanine (N178A) showed increased enantioselectivity towards styrene oxide derivatives and glycidyl ethers. Conversion of aromatic epoxides was catalysed by HheA-N178A with complete enantioselectivity, however the regioselectivity was reduced. As a result of the enzyme-catalysed reaction, enantiomerically pure (S)-beta-azido alcohols and (R)-alpha-azido alcohols (ee >= 99%) were obtained. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• Resolution of a chiral ester by lipase-catalyzed transesterification with polyethylene glycol in organic media
  作者：J. Shield Wallace、Kristin B. Reda、Mark E. Williams、Cary J. Morrow

  DOI：10.1021/jo00298a030

  日期：1990.5
• Two Contrasting Asymmetric Approaches to Muscarine Based on 5-endo-trig Cyclisations
  作者：David W. Knight、Duncan E. Shaw、Emily R. Staples

  DOI：10.1002/ejoc.200300647

  日期：2004.5

  5-endo-trig cyclisation of the (Z)-hydroxyalkenoate 17 using iodine as the electrophile gave a good yield of the β-hydroxytetrahydrofuran 18, probably via the corresponding iodohydrin. A variety of one-carbon degradation methods were then used to generate precursors to (−)-muscarine (25d). An alternative strategy featured control of a 5-endo-trig iodocyclisation by an allylic hydroxyl group, which

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)