4-(prop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 61948-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(prop-1-yn-1-yl)-1,1’-biphenyl；4-(1-Propynyl)biphenyl；4-(1-Propynyl) Biphenyl；1-phenyl-4-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 61948-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: IWCMDTYRWZFWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 六氟磷酸钾 、 次氯酸叔丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基碳中心的 N2/CO 交换：来自 1,2,3-三唑衍生的重氮烯烃的稳定亚烷基烯酮和亚烷基硫代烯酮

  摘要：

  我们提出了一类具有 1,2,3-三唑主链的新型室温稳定重氮烯烃。重氮烯烃部分的二氮可以被异氰化物和一氧化碳热置换。后一种亚烷基烯酮通常被认为是高活性化合物，传统上只能通过快速真空热解获得。我们通过取代反应为第一个结构表征的亚烷基烯酮提出了一种新的温和合成方法。密度泛函理论计算表明，异氰化物的取代是通过逐步添加/消除机制进行的。在一氧化碳的情况下，反应通过在亚乙烯基碳中心进行的不寻常的协同交换进行。2 C=C=X；X = N 2 , CO, CNR, CS) 包括1 J ( 13 C– 13 C) 数据。由于 N 2、CO 和异氰化物属于过渡金属化学中的原型配体，因此该过程可以类似于配位化学解释为在亚乙烯基碳中心的配体交换反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06906
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-ol 在 硫酰氟 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到4-(prop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Palladium-catalyzed trisallylation of benzoxazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with alkyne
  作者：Jun Zheng、Fereshteh Hosseini-Eshbala、Ya-Xi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c8cc09165j

  日期：——

  In this report, a palladium catalyzed direct trisallylation of azoles with alkyne via a novel subsequent mono C(sp²)–H allylation/olefin isomerization/y-selective double C(sp³)–H allylation process was developed. A wide range of substituted trisallylated azoles bearing all quaternary carbon centers has been synthesized efficiently and with high atom economy.

  本报告开发了一种钯催化唑类化合物与炔烃直接三烯丙基化的新工艺，该工艺采用了新型的后续单 C(sp2)-H 烯丙基化/烯烃异构化/y-选择性双 C(sp3)-H 烯丙基化工艺。我们以较高的原子经济性高效合成了一系列含有所有季碳中心的取代三烯丙基唑。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Low-valent Nb(iii)-mediated synthesis of 1,1,2-trisubstituted-1H-indenes from aliphatic ketones and aryl-substituted alkynes
  作者：Yasushi Obora、Masahiro Kimura、Makoto Tokunaga、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/b412519c

  日期：——

  A variety of 1,1,2-trisubstituted-1H-indenes are synthesized by the reaction of aliphatic ketones, aryl-substituted alkynes and NbCl3(DME) in 1,2-dichloroethane under reflux conditions.

  通过脂肪酮、芳基取代的炔烃与NbCl3(DME)在回流条件下的1,2-二氯乙烷中反应，合成了一系列1,1,2-三取代的1H-茚类化合物。