3-methyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole | 910645-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-methyl-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 910645-56-6
• 化学式: C₉H₃F₅N₂O
• 分子量: 250.128
• InChiKey: HTKJBWAERJLBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  265.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydrazino-phenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑与肼的类似ANRORC重排合成氟化吲唑

  摘要：

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.100
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 N-羟基乙脒 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到3-methyl-5-pentafluorophenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑与肼的类似ANRORC重排合成氟化吲唑

  摘要：

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.100

文献信息

• Synthesis of fluorinated first generation starburst molecules containing a triethanolamine core and 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Antonio Palumbo Piccionello、Nicolò Vivona

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.012

  日期：2006.12

  functionalize the aliphatic primary hydroxyl functionalities of triethanolamine, under mild conditions. UV–visible absorption and emission spectra are reported, for both tri- and difunctionalised molecules, showing their potential applications as light-emitters in optoelectronic devices.

  合成了5-五氟苯基-1，2，4-恶二唑在C（3）处不同的位置，并在温和条件下用于官能化三乙醇胺的脂肪族伯羟基官能团。报告了三官能和双官能分子的紫外可见吸收光谱和发射光谱，显示了它们在光电器件中作为发光体的潜在应用。