2-bromo-1-methoxy-3-(propyn-1-yl)benzene | 1138509-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxy-3-(propyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-methoxy-3-(propyn-1-yl)benzen；2-Bromo-1-methoxy-3-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1138509-37-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: DTIZMALOVHKONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-3-(propyn-1-yl)benzene 、 5-异喹啉硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到5-(2-methoxy-6-(propyn-1-yl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂[6]螺旋的合成及利用金属催化的环化异构化合成2,14-二氮杂[6]螺旋的尝试

  摘要：

  报道了导致2-氮杂[6]螺旋烯的模块化合成方法。它涉及从功能化的结构单元中组装关键的杂联苯苯基萘并研究其金属催化的环异构化。

  DOI：

  10.1021/jo100252a
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 、 2-溴-3-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以96%的产率得到2-bromo-1-methoxy-3-(propyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahelicene and 1-Methoxyhexahelicene via Cycloisomerization of Biphenylyl-Naphthalene Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The new approach provides nonphotochemical syntheses of helicenes based on the easy, convergent, and modular assembly of key biphenylyl-naphthalenes and their platinum-catalyzed double cycloisomerization. This sequence of reactions provides a synthetic route to helicenes in two steps from simply accessible building blocks. Furthermore, the method enables the introduction of substituents into the hexahelicene skeleton. The strategy developed is exemplified by the synthesis of 6,10-dimethylhexahelicene and 1-methoxy-6,10-dimethylhexahelicene.

  DOI：

  10.1021/jo900077j

文献信息

• Synthesis of Hexahelicene and 1-Methoxyhexahelicene via Cycloisomerization of Biphenylyl-Naphthalene Derivatives
  作者：Jan Storch、Jan Sýkora、Jan Čermák、Jindřich Karban、Ivana Císařová、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/jo900077j

  日期：2009.4.17

  [GRAPHICS]The new approach provides nonphotochemical syntheses of helicenes based on the easy, convergent, and modular assembly of key biphenylyl-naphthalenes and their platinum-catalyzed double cycloisomerization. This sequence of reactions provides a synthetic route to helicenes in two steps from simply accessible building blocks. Furthermore, the method enables the introduction of substituents into the hexahelicene skeleton. The strategy developed is exemplified by the synthesis of 6,10-dimethylhexahelicene and 1-methoxy-6,10-dimethylhexahelicene.
• Synthesis of 2-Aza[6]helicene and Attempts To Synthesize 2,14-Diaza[6]helicene Utilizing Metal-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Jan Storch、Jan Čermák、Jindřich Karban、Ivana Císařová、Jan Sýkora

  DOI：10.1021/jo100252a

  日期：2010.5.7

  A modular synthetic approach leading to 2-aza[6]helicene is reported. It involves assembly of key hetero biphenylylnaphthalenes from functionalized building blocks and study of their metal catalyzed cycloisomerization.

  报道了导致2-氮杂[6]螺旋烯的模块化合成方法。它涉及从功能化的结构单元中组装关键的杂联苯苯基萘并研究其金属催化的环异构化。