4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene | 153312-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 153312-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₀S₂
• 分子量: 206.332
• InChiKey: ZZNMCFDRSOMJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842
• 作为产物：
  描述：

  环戊联噻吩 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  AMINO(OLIGO)THIOPHENE DYES, PREPARATION THEREOF, AND OPTICAL METHODS OF USE

  摘要：

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基(寡聚)噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基(寡聚)噻吩染料对膜电位变化的响应更快，并且能够受到1064纳米飞秒脉冲的激发。还描述了制备氨基(寡聚)噻吩染料的方法。

  公开号：

  US20090042227A1

文献信息

• DONOR-ACCEPTOR NANOHOOP COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160372684A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed herein are embodiments of nanostructure compounds that exhibit unique shape configurations, such as nanohoops. The compounds disclosed herein exhibit unique chemical and electrochemical properties that can be tuned and modified to facilitate their use in a variety of different applications.

  本文披露了一些纳米结构化合物的实施例，这些化合物具有独特的形状配置，如纳米环。本文披露的化合物具有独特的化学和电化学性质，可以进行调节和修改，以促进它们在各种不同应用中的使用。
• Amino(oligo)thiophene-Based Environmentally Sensitive Biomembrane Chromophores
  作者：Ping Yan、Aifang Xie、Meide Wei、Leslie M. Loew

  DOI：10.1021/jo800852h

  日期：2008.9.1

  carboxaldehyde. Side chains on these fluorophores impart a strong affinity for biological membranes. Compared with benzene analogues, these thiophene fluorophores show significant red shift in the absorption and emission spectra, offering compact red and near-infrared emitting fluorophores. More importantly, both the fluorescence quantum yields and the emission peaks are very sensitive to various environmental

  越来越需要使用荧光探针进行细胞成像，荧光探针发射更长的波长，以最大限度地减少生物组织的吸收、自发荧光和散射的影响。在本文中，通过 4-甲基吡啶鎓盐和各种氨基（低聚）噻吩甲醛之间的羟醛缩合，合成了一系列以氨基（低聚）噻吩供体为特征的新型环境敏感半花青染料，而后者又是从溴的胺化中获得的。 (低聚)噻吩甲醛。这些荧光团上的侧链赋予生物膜很强的亲和力。与苯类似物相比，这些噻吩荧光团在吸收和发射光谱中显示出显着的红移，提供紧凑的红色和近红外发射荧光团。更重要的是，荧光量子产率和发射峰对各种环境因素都非常敏感，例如溶剂极性或粘度、膜电位和膜组成。这些发色团还表现出很强的非线性光学特性，包括双光子荧光和二次谐波产生，它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织深处进行传感或成像的应用。它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织
• Amino(oligo)thiophene dyes, preparation thereof, and optical methods of use
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：US08129532B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Amino(oligo)thiophene dyes useful for studying the electrophysiology of organelles, cells, and tissues are described. Compared to previously known dyes, the amino(oligo)thiophene dyes exhibit improved (faster) response to membrane potential changes, as well as the ability to be excited by 1064 nanometer femtosecond pulses. Methods of preparing the amino( oligo )thiophene dyes are also described.

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基（寡）噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基（寡）噻吩染料表现出对膜电位变化的改善（更快）响应，以及能够被1064纳米飞秒脉冲激发的能力。还描述了制备氨基（寡）噻吩染料的方法。
• Indoline-Based Molecular Engineering for Optimizing the Performance of Photoactive Thin Films
  作者：Ming Yu Jin、Byung-Man Kim、Hyun Sil Jung、Jun-Hyeok Park、Deok-Ho Roh、Dong Guk Nam、Tae-Hyuk Kwon、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/adfm.201600951

  日期：2016.10

  planar geometry and high molar extinction coefficient, which provided surprising power conversion efficiency (PCE) with a thin titanium dioxide film in dye‐sensitized solar cells (DSCs). They had a difference in only alkyl chain length. Despite the same molecular structure, the performance of the respective DSCs varied significantly. Investigating the dye adsorption processes and charge transfer kinetics

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。
• 一种有机发光材料及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107216341A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种有机发光材料及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明有机发光材料以2,6‑二氨基‑4H‑环戊二烯并二噻吩1,1,7,7‑四氧化物为主体结构，主体结构通过连接不同的配体基团，从而得到一种有机发光材料，同时具有电子和空穴双极性传输能力。采用本发明有机发光材料制备的有机发光器件，具有更高的发光效率、更低的驱动电压、更优良的膜稳定性及热稳定性、且光色均匀。