4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-carboxaldehyde | 1043448-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carbaldehyde
• CAS: 1043448-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₀OS₂
• 分子量: 234.343
• InChiKey: ZANIXBPNGYZEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-carboxaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(diethylamino)-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amino(oligo)thiophene dyes, preparation thereof, and optical methods of use

  摘要：

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基（寡）噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基（寡）噻吩染料表现出对膜电位变化的改善（更快）响应，以及能够被1064纳米飞秒脉冲激发的能力。还描述了制备氨基（寡）噻吩染料的方法。

  公开号：

  US08129532B2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于氨基（低聚）噻吩的环境敏感生物膜生色团。

  摘要：

  越来越需要使用荧光探针进行细胞成像，荧光探针发射更长的波长，以最大限度地减少生物组织的吸收、自发荧光和散射的影响。在本文中，通过 4-甲基吡啶鎓盐和各种氨基（低聚）噻吩甲醛之间的羟醛缩合，合成了一系列以氨基（低聚）噻吩供体为特征的新型环境敏感半花青染料，而后者又是从溴的胺化中获得的。 (低聚)噻吩甲醛。这些荧光团上的侧链赋予生物膜很强的亲和力。与苯类似物相比，这些噻吩荧光团在吸收和发射光谱中显示出显着的红移，提供紧凑的红色和近红外发射荧光团。更重要的是，荧光量子产率和发射峰对各种环境因素都非常敏感，例如溶剂极性或粘度、膜电位和膜组成。这些发色团还表现出很强的非线性光学特性，包括双光子荧光和二次谐波产生，它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织深处进行传感或成像的应用。它们本身对环境敏感。长波长荧光和非线性光学特性的结合使这些发色团非常适合需要在组织

  DOI：

  10.1021/jo800852h

文献信息

• AMINO(OLIGO)THIOPHENE DYES, PREPARATION THEREOF, AND OPTICAL METHODS OF USE
  申请人：Loew Leslie M.

  公开号：US20090042227A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Amino(oligo)thiophene dyes useful for studying the electrophysiology of organelles, cells, and tissues are described. Compared to previously known dyes, the amino(oligo)thiophene dyes exhibit improved (faster) response to membrane potential changes, as well as the ability to be excited by 1064 nanometer femtosecond pulses. Methods of preparing the amino(oligo)thiophene dyes are also described.

  描述了用于研究细胞器、细胞和组织电生理学的氨基(寡聚)噻吩染料。与先前已知的染料相比，氨基(寡聚)噻吩染料对膜电位变化的响应更快，并且能够受到1064纳米飞秒脉冲的激发。还描述了制备氨基(寡聚)噻吩染料的方法。
• Indoline-Based Molecular Engineering for Optimizing the Performance of Photoactive Thin Films
  作者：Ming Yu Jin、Byung-Man Kim、Hyun Sil Jung、Jun-Hyeok Park、Deok-Ho Roh、Dong Guk Nam、Tae-Hyuk Kwon、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/adfm.201600951

  日期：2016.10

  planar geometry and high molar extinction coefficient, which provided surprising power conversion efficiency (PCE) with a thin titanium dioxide film in dye‐sensitized solar cells (DSCs). They had a difference in only alkyl chain length. Despite the same molecular structure, the performance of the respective DSCs varied significantly. Investigating the dye adsorption processes and charge transfer kinetics

  新二氢吲哚染料（RK-1 - 4）被设计成具有一个平面的几何形状和高摩尔消光系数，这与在染料敏化太阳能电池（DSC）的薄的二氧化钛膜提供了令人惊奇的功率转换效率（PCE）。它们仅烷基链长有所不同。尽管分子结构相同，但各个DSC的性能差异很大。通过研究染料的吸附过程和电荷转移动力学，确定了烷基链的长度，以影响染料的表面覆盖率以及注入的光电子与氧化的氧化还原介体之间的重组。当作为光收集器应用于DSC时，RK-3具有十二烷基的具有最佳的光电流密度，由于最有利的电荷注入，因此在1.8μm的活性层和2.5μm的散射层下可达到9.1％的最佳PCE。但是，当增加有源层厚度时，整个器件性能会下降，电荷收集和再生在确定PCE方面起着重要作用。因此，具有最高表面覆盖率和中等烷基链长度的RK-2在3.5和5.1μm的活性层下分别获得了8.8％和7.9％的最高PCE。这些结果为薄膜DSC的有机染料设计提供了一个有希望的前景。
• Molecular engineering of cyclopentadithiophene-containing organic dyes for dye-sensitized solar cell: Experimental results vs theoretical calculation
  作者：Chun-Guey Wu、Wei-Tsung Shieh、Chin-Sheng Yang、Chun-Jui Tan、Chiao-Hsin Chang、Su-Chien Chen、Chia-Yin Wu、Hui-Hsu Gavin Tsai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.08.016

  日期：2013.12

  Four donor-conjugated spacer acceptor (D-pi-A) organic dyes containing cyclopentadithiophene unit as a part of the conjugated spacer are prepared and studied to investigate the effects of the conjugated spacer and donor on the short-circuit current and conversion efficiency of the correspondingDSSCs. Theoretical calculations reveal that a shorter conjugated spacer or a stronger donor leads to more effective electron injection upon photo excitation. Therefore, D-pi-A typed dye with longer conjugated spacer may have higher absorption coefficient and longer lambda(max). Nevertheless, it may also have lower effective electron injection upon photo excitation. Calculation data also show that cyclopentadithiophene although is a good moiety for extending the conjugation length of the organic dyes, it also acts as an electron sink, decreasing the effective electron injection. The transition probability calculated with the electron density difference analyses combining with the experimental absorption and photovoltaic performance data provides a useful protocol for designing organic photosensitizers for DSSCs at the electronic and structural levels. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8129532B2
  申请人：——

  公开号：US8129532B2

  公开（公告）日：2012-03-06