4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine | 1246196-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethylcyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine；4,4'-(6-hexyl-4,4'-dimethylcyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine；4-(10-Hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-2-[4-(10-hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)pyridin-2-yl]pyridine；4-(10-hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-2-[4-(10-hexyl-7,7-dimethyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1246196-12-2
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂S₄
• 分子量: 733.143
• InChiKey: FBYGKXPUEWTUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine 、 [Ru(2',6'-bis(dodecyloxy)-2,3'-bipyridine)(MeCN)₄](PF₆) 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)hexan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-bis(6-hexyl-4,4-dimethyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842

文献信息

• New Efficient Ruthenium Sensitizers with Unsymmetrical Indeno[1,2<i>-b</i>]thiophene or a Fused Dithiophene Ligand for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jeum-Jong Kim、Kimin Lim、Hyunbong Choi、Shengqiang Fan、Moon-Sung Kang、Guohua Gao、Hong Seok Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/ic1009658

  日期：2010.9.20

  Two novel ruthenium sensitizers containing unsymmetrical indeno[1,2-b]thiophene or a fused dithiophene unit in the ancillary ligand have been designed and synthesized. The photovoltaic performance of JK-188 using an electrolyte consisting of 0.6 M 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide, 0.05 M I2, 0.1 M LiI, 0.05 M guanidinium thiocyanate, and 0.5 M tert-butylpyridine in acetonitrile revealed a short-circuit

  设计并合成了两种新型的钌敏化剂，它们在辅助配体中含有不对称的茚并[1,2- b ]噻吩或稠合的二噻吩单元。的光电性能JK-188使用由0.6M的1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓碘化物，0.05 MI电解质2，0.1M的LiI，0.05M的硫氰酸胍，和0.5M叔丁基吡啶的乙腈溶液揭示了短电路光电流密度为18.60 mA / cm 2，开路电压为0.72 V，填充因数为0.71，总转换效率为9.54％。使用由5 wt％聚偏二氟乙烯-共-六氟丙烯，0.6 M 1-丙基-2,3-二甲基咪唑碘化物组成的准固态电解质，该电池在60°C的光浸泡1000 h下表现出显着的稳定性，0.5 M N-甲基苯并咪唑和0.1 MI 2的3-甲氧基丙腈溶液，保留了97％的初始效率（7.38％）。
• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。