N-isopropyliminodiacetic acid | 5394-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyliminodiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-(Propan-2-ylimino)diacetic acid；2-[carboxymethyl(propan-2-yl)amino]acetic acid
• CAS: 5394-32-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: IWJJXDLQNGBAOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  337.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) trihydrate 、 N-isopropyliminodiacetic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚氨基二乙酸衍生物的钯（II）配合物：制备，结构和光谱研究

  摘要：

  摘要亚氨二乙酸的N-烷基衍生物RN（CH2COOH）2（i-PridaH2和t-BuidaH2; i-Pr =异丙基，t-Bu =叔丁基）与四氯钯（II）的反应是调查。四种新的钯（II）络合物{[Na [PdCl（i-Prida）]（H2O）2]·1 / 2H2O} n（1），[Na [PdCl（t-Buida）]（H2O）2] n（ 2），获得[Pd（i-PridaH）2]·2H 2 O（3）和[Pd（t-BuidaH）2]（4），并通过X射线晶体学，红外光谱，1H和13C NMR光谱，UV进行表征。 –可见光谱和热分析（TG / DTA）。在固态下，钯（II）离子在所有四个络合物中均具有方平面配位，由O，N，O'-三齿亚氨基二乙酸酯配体和氯离子（分别在1和2中）和两个N，O-双齿组成氢亚氨基二乙酸酯配体在3和4中。此外，1是由[PdCl（i-Prida）]-部分桥接的钠离子簇组成的二维

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.03.010
• 作为产物：
  描述：

  在 氘代四氢呋喃 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-isopropyliminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  自动迭代 Csp3-C 键形成

  摘要：

  全自动合成化学将为任何拥有合适设备的实验室提供小分子获取途径，从而显着改变该领域。然而，可以自主运行的反应仍然受到一定程度的限制。Csp 3 –C 键立体定向组装的自动化将显着扩大功能性有机分子的获取途径1。此前，甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯用于协调 Csp 2 -Csp 2键的形成，是自动合成许多小分子2的有效构建模块，但与立体特异性 Csp 3 -Csp 2和 Csp 3 -不相容。Csp 3键形成反应3-10。在这里，我们报告超共轭和空间调节产生了一类新的四甲基N-甲基亚氨基二乙酸 (TIDA) 硼酸盐，它们在这些条件下稳定。电荷密度分析11-13揭示了电子密度的重新分布增加了 N-B 键的共价性，从而减弱了其水解。羰基π面的互补空间屏蔽降低了对亲核试剂的反应性。TIDA 硼酸酯保留了通用自动化合成所必需的亚氨基二乙酸笼2的独特特征。这使得 Csp 3硼酸酯结构单元可以使用

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04491-w

文献信息

• [EN] IMMUNOPHILIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'IMMUNOPHILINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020163594A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described herein, inter alia, are immunophilin binding compounds and methods of treating CNS diseases, including co-administering outside the CNS of a subject an anti-CNS disease drug and a compound described herein.

  本文描述了免疫蛋白结合化合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法，包括在主体的中枢神经系统外联合给予一种抗中枢神经系统疾病药物和本文描述的化合物。
• Mixed-ligand Copper(II) Complexes with N-isopropyl-iminodiacetato(2-) and C-phenyl-imidazole Ligands. Crystal Structures of H2iPIDA, [Cu(iPIDA)(H2φim)(H2O)]·3H2O and [Cu(iPIDA)(H5φim)]n
  作者：Perla Xochitl Rojas-González、María Pilar Brandi-Blanco、Alfonso Castiñeiras、Duane Choquesillo-Lazarte、Josefa María González-Pérez、Juan Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1002/zaac.200570033

  日期：2005.8

  The crystal of the N-isopropyl-iminodiacetic acid (1) consists of a 3D H-bonded framework where the zwitterion (H2iPIDA±) is intra-stabilized by one N+-H···O interaction and both carboxyl are half-protonated and involved in linear O-H···O inter-molecular bridges of 2.46 A. The mixed-ligand complexes [Cu(iPIDA)(H2ϕim)(H2O)]·3H2O (2) and [Cu(iPIDA)(H5ϕim)]n (3) have also been synthesized and studied

  N-异丙基-亚氨基二乙酸 (1) 的晶体由 3D 氢键框架组成，其中两性离子 (H2iPIDA ±) 通过一个 N + -H ... O 相互作用内部稳定，并且两个羧基都半质子化并参与 2.46 A 的线性 OH ... O 分子间桥。 混合配体复合物 [Cu (iPIDA) (H2ϕim) (H2O)] · 3 (2) 和 [Cu (iPIDA) (H5ϕim)] n (3) 也已通过热、光谱、磁和 X 射线衍射方法合成和研究。两个配合物都表现出方形基础金字塔配位，类型 4 + 1。化合物 3 是空间位阻较小的“远程”异构体，用 H5ϕim 代替 H4ϕim。
• A Simple and Modular Strategy for Small Molecule Synthesis:  Iterative Suzuki−Miyaura Coupling of B-Protected Haloboronic Acid Building Blocks
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja0716204

  日期：2007.5.1

  We herein describe a simple and highly modular strategy for small molecule synthesis involving the iterative cross-coupling of B-protected bifunctional haloboronic acids. Enabling this approach, we have newly discovered that the pyramidalization of boronic acids via complexation with the trivalent ligand N-methyliminodiacetic acid inhibits their reactivity towards cross-coupling. This ligand is remarkably

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，
• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• Raney copper
  申请人：Degussa-Huls AG

  公开号：US20020038051A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Raney copper which is doped with at least one metal from the group comprising iron and/or noble metals is used as a catalyst in the dehydrogenation of alcohols.

  含有铁和/或贵金属中至少一种金属的Raney铜被用作醇脱氢反应的催化剂。