ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester | 51175-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: trimethyl ethylenetricarboxylate；Tricarbomethoxyethylene；trimethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 51175-48-5
• 化学式: C₈H₁₀O₆
• 分子量: 202.164
• InChiKey: QKUGMJHHSODNHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  141 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethyl (2R,3R)-3-formylcyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙醛中的二甲基乙缩醛：环丙烷新醛和环丙基吡唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80013-x
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the zwitterions from trisubstituted electron-deficient ethylenes and electron-rich olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00837a020

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with substituted alkenes : synthesis of 1,2-dihydrocarbazoles - part II
  作者：P. Van Doren、F. Compernolle、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90537-x

  日期：1990.1

  The Diels-Alder reaction of pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1 with trisubstituted dienophiles 2 yields stable 1,2-dihydrocarbazoles 4. Electronic and steric factors, together with a gradual change in mechanism from a concerted to a more stepwise reaction, are invoked to explain the regiochemical distribution of products.

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1与三取代的亲二烯体2的Diels-Alder反应产生稳定的1,2-二氢咔唑4。电子和位阻因素，以及从协同反应到逐步反应的机理上的逐渐变化，被用来解释产物的区域化学分布。
• A Chemical Scale for Evaluating the Electron Transfer Ability of Alkylcopper Reagents
  作者：Yukiyasu Chounan、Hiroshi Horino、Toshiro Ibuka、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1953

  日期：1997.8

  In order to evaluate the electron transfer ability of organocopper reagents, the reactions of appropriate Michael acceptors with methyl- and butylcopper reagents were investigated. The reaction of trimethyl ethylene-1,1,2-tricarboxylate (1a) with methylcopper reagents gave a mixture of the conjugate adduct 2a and reduction product 3a in good to high yields. The ratio of 2a and 3a varied with the copper

  为了评估有机铜试剂的电子转移能力，研究了合适的迈克尔受体与甲基和丁基铜试剂的反应。三甲基亚乙基-1,1,2-三羧酸酯(1a)与甲基铜试剂的反应以良好至高产率得到共轭加合物2a和还原产物3a的混合物。2a 和 3a 的比例随铜种类而变化，并按以下顺序降低：MeCu(CN)Li > MeCu > Me2Cu(CN)Li2 >> Me2CuLi > Me3CuLi2。中间体铜物质的 13C NMR 研究和氧化实验证实，还原产物 3a 是通过电子转移过程产生的，而共轭加合物 2a 是通过 MeCuILn 的亲核攻击提供的。最后，甲基铜试剂的电子转移能力顺序为：Me3CuLi2>Me2CuLi>>Me2Cu(CN)Li2>MeCu>MeCu(CN)Li。通过使用 3-环丙基-2-甲氧基羰基-3-苯基-2-丙烯酸酯 (9) 作为迈克尔...
• A novel preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：Jacques Martelli、René Grée

  DOI：10.1039/c39800000355

  日期：——

  Electrophilic cyclopropanes are conveniently prepared by decomposition of the corresponding Δ1-pyrazolines in the presence of a small amount of Ce-(NH4)2(NO3)6.

  电环丙烷由相应Δ的分解方便地制备1在CE-少量的存在-pyrazolines（NH 4）2（NO 3）6。
• Synthesis of heterocyclic compounds using amidines as their ene-1,1-diamine tautomers. I. Synthesis of 4,5-dihydro-3<i>H</i>-pyridin-2-one, 3,4-dihydropyrrol-2-one and 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives by the reaction of amidines with α,β-unsaturated esters
  作者：Kunio Ito、Yoshiko Kizuka、Yuji Hirano

  DOI：10.1002/jhet.5570420417

  日期：2005.5

  4,5-dihydro-3H-pyridin-2-one derivatives 5. Michael addition of the acetamidines 1 as their ene-1,1-diamine tautomers 1′ to 2 and the subsequent cyclization of the adducts gave derivatives 5. Amidines 1 on reaction with trimethyl ethylenetri-carboxylate (9) or dimethyl acetylenedicarboxylate (12) afforded 3,4-dihydropyrrol-2-one 11 or 1,3-dihy-dropyrrol-2-one derivatives 13.

  ñ -吨-Butylacetamidines 1上与丙烯酸甲酯（加热2）在200℃，得到4,5-二氢-3- ħ -吡啶-2-酮衍生物5。乙am 1作为它们的ene-1,1-二胺互变异构体1 '到2的迈克尔加成反应，随后加合物的环化反应得到衍生物5。idine 1与三羧酸三甲酯（9）或乙炔二甲酸二甲酯（12）反应，得到3,4-二氢吡咯-2-酮11或1,3-二氢-吡咯-2-酮衍生物13。
• 6-alkoxy-3,4-dihydro-2h-pyrans from substituted α,β-unsaturated esters
  作者：H.K. Hall、H.A.A. Rasoul、M. Gillard、M. Abdelkader、P. Nogues、R.C. Sentman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86901-4

  日期：1982.1

  Cycloaddition reactions of substituted α,β-unsaturated esters with various electronich olefins lead to 6-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans.

  取代的α，β-不饱和酯与各种电子烯烃的环加成反应会生成6-烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃。