(RS)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanal | 64809-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanal
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-methylbutanal；rac. 4-Benzyloxy-3-methylbutanal；3-methyl-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 64809-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NCJNVNMUNXTXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanal 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-4-(Benzyloxy)-3-methyl-N-<(R)-α-methyl-4-nitrobenzyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 BF4 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (RS)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOAZEPIN-8-ONES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOAZÉPIN-8-ONES SUBSTITUÉES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2018108231A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel pyrazoloazepin-8-ones with phosphodiesterase inhibitory activity, as well as to their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型吡唑啉-8-酮化合物，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• Synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04041058A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  A synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol, an intermediate for producing vitamin E, from methacrolein, crotonaldehyde, .beta.-hydroxy-isobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛、巴豆醛、β-羟基异丁酸中合成维生素E生产中间体2,6,10-三甲基十一碳醇，包括在这个合成过程中的中间体。
• Novel approach to remote asymmetric induction in carbonyl addition and related reactions
  作者：Gary A. Molander、Joseph P. Haar

  DOI：10.1021/ja00054a006

  日期：1993.1

  Neighboring group participation is postulated to be responsible for high asymmetric induction in the addition of various nucleophiles (e.g., Me 3 SiCN, allylsilane, and allylstannanes) to chiral alkoxy acetals and aldehydes. Thus, oxacarbenium ions generated by treatment of thee substrate with various Lewis acids suffer intramolecular solvation by a neigbboring alkoxy group. This establishe a conformationally

  相邻基团的参与被假定为在将各种亲核试剂（例如，Me 3 SiCN、烯丙基硅烷和烯丙基锡烷）添加到手性烷氧基缩醛和醛中时产生高度不对称诱导的原因。因此，通过用各种路易斯酸处理底物产生的氧杂碳鎓离子受到相邻烷氧基的分子内溶剂化。这建立了一个构象定义的环状氧鎓离子中间体，可以被亲核试剂攻击，在该过程中提供高非对映选择性
• Ethers of 2,6-dimethyl-octane-1,8-diols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04169209A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  A synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol, an intermediate for producing vitamin E, from methacrolein, crotonaldehyde, .beta.-hydroxy-isobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛，巴豆醛和β-羟基异丁酸合成维生素E中间体2,6,10-三甲基十一烷-1-醇，包括此合成中的中间体。
• Ethers of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04172958A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  A synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol, an intermediate for producing vitamin E, from methacrolein, crotonaldehyde, .beta.-hydroxy-isobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛，顺丁烯醛，β-羟基异丁酸中合成生产维生素E的中间体2,6,10-三甲基十一醇，包括在此合成中的中间体。