1-(2-azidophenyl)-1H-imidazole | 192927-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-azidophenyl)imidazole
• CAS: 192927-28-9
• 化学式: C₉H₇N₅
• 分子量: 185.188
• InChiKey: ATJGIXCRNQYLSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)-1H-imidazole 500.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 以12%的产率得到(8ci,9ci)-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase pyrolysis of 1-(2-azidophenyl)imidazole

  摘要：

  闪真空热解（FVP）4号叠氮化合物独占性地生成8号咪唑并[1,2-a]苯并咪唑，过程通过三重态氮烯中间体5的高度区域选择性插入，进入咪唑环的2-CH键。详细讨论了8号化合物的X射线晶体结构和NMR光谱特性。

  DOI：

  10.1039/a700457e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-(2-azidophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a

文献信息

• Sequential decarboxylative azide–alkyne cycloaddition and dehydrogenative coupling reactions: one-pot synthesis of polycyclic fused triazoles
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、A Jafar Ahamed、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.3762/bjoc.10.321

  日期：——

  Herein, we describe a one-pot protocol for the synthesis of a novel series of polycyclic triazole derivatives. Transition metal-catalyzed decarboxylative CuAAC and dehydrogenative cross coupling reactions are combined in a single flask and achieved good yields of the respective triazoles (up to 97% yield). This methodology is more convenient to produce the complex polycyclic molecules in a simple way.

  在这里，我们描述了一种一锅法合成新型多环三唑衍生物系列的方法。过渡金属催化的脱羧CuAAC和脱氢交叉偶联反应结合在一个烧瓶中，获得了相应三唑的良好产率（高达97%）。这种方法更方便地以简单方式生产复杂的多环分子。
• Synthesis and biological activities of new pyrrolocarbazole-imidazobenzimidazole conjugates
  作者：Fabrice Anizon、Francis Giraud、Ekaterina S. Ivanova、Dmitry N. Kaluzhny、Alexander A. Shtil、Federico Cisnetti、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152096

  日期：2020.7

  New pyrrolocarbazole-imidazobenzimidazole conjugates were prepared and evaluated for their inhibitory potencies toward Pim-1 kinase, DNA binding and antiproliferative activities against human tumor cell lines. The results demonstrated that conjugation of pyrrolocarbazole Pim inhibitors with imidazobenzimidazole derivatives could enhance the antiproliferative potency of conjugates compared to the derived

  制备了新的吡咯并咔唑-咪唑并苯并咪唑共轭物，并评估了它们对Pim-1激酶的抑制作用，DNA结合和对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。结果表明，与衍生化合物相比，吡咯并咔唑Pim抑制剂与咪唑并苯并咪唑衍生物的缀合可以增强缀合物的抗增殖能力。
• A catalytic intramolecular nitrene insertion into a copper(<scp>i</scp>)–N-heterocyclic carbene bond yielding fused nitrogen heterocycles
  作者：Kévin Fauché、Lionel Nauton、Laurent Jouffret、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c6cc09160a

  日期：——

  N-(2-azidophenyl)azolium salts were easily prepared and reacted with copper(I) in conditions allowing the formation of NHC complexes. In these conditions, the formation of benzimidazo-fused heterocycles occurred in catalytic, efficient and...

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。
• Gas-phase pyrolysis of 1-(2-azidophenyl)imidazole
  作者：Alexander J. Blake、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab、Craig C. Sommerville

  DOI：10.1039/a700457e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the azide 4 leads to imidazo[1,2-a]benzimidazole 8 exclusively, via highly regioselective insertion of the triplet nitrene intermediate 5 into the 2-CH bond of the imidazole ring. The X-ray crystal structure and NMR spectroscopic properties of 8 are discussed in detail.

  闪真空热解（FVP）4号叠氮化合物独占性地生成8号咪唑并[1,2-a]苯并咪唑，过程通过三重态氮烯中间体5的高度区域选择性插入，进入咪唑环的2-CH键。详细讨论了8号化合物的X射线晶体结构和NMR光谱特性。