2-(2-oxohex-5-en-3-yl)benzonitrile | 1447698-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxohex-5-en-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxohex-5-en-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1447698-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: GDGSQIJEFFPNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxohex-5-en-3-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S,4S)-4-(prop-2-en-1-yl)-3-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态还原动力学拆分过程一锅法合成对映纯3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  报道了通过酮还原酶催化的一锅动态还原动力学拆分的对映纯4-烷基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素的直接化学酶法合成。大肠杆菌/ ADH-A细胞在一系列消旋酮的生物还原方面表现出出色的非对映选择性和对映选择性，在相同的水性反应介质中使用阴离子交换树脂或三乙胺可相容。如此制得的对映纯醇随后在酸性介质中环化，得到相应的内酯，转化率良好至极好（72–96％），选择性极好（dr≥99：1，ee> 99％）。

  DOI：

  10.1021/ol401606x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (2-氰基苯基)乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(2-oxohex-5-en-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过动态还原动力学拆分过程一锅法合成对映纯3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  报道了通过酮还原酶催化的一锅动态还原动力学拆分的对映纯4-烷基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素的直接化学酶法合成。大肠杆菌/ ADH-A细胞在一系列消旋酮的生物还原方面表现出出色的非对映选择性和对映选择性，在相同的水性反应介质中使用阴离子交换树脂或三乙胺可相容。如此制得的对映纯醇随后在酸性介质中环化，得到相应的内酯，转化率良好至极好（72–96％），选择性极好（dr≥99：1，ee> 99％）。

  DOI：

  10.1021/ol401606x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Enantiopure 3,4-Dihydroisocoumarins through Dynamic Reductive Kinetic Resolution Processes
  作者：Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/ol401606x

  日期：2013.8.2

  A straightforward chemoenzymatic synthesis of enantiopure 4-alkyl-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarins through a ketoreductase-catalyzed one-pot dynamic reductive kinetic resolution is reported. E. coli/ADH-A cells have shown outstanding diastereo- and enantioselectivity toward the bioreduction of a series of racemic ketones, with the use of anion exchange resins or triethylamine being compatible in the

  报道了通过酮还原酶催化的一锅动态还原动力学拆分的对映纯4-烷基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素的直接化学酶法合成。大肠杆菌/ ADH-A细胞在一系列消旋酮的生物还原方面表现出出色的非对映选择性和对映选择性，在相同的水性反应介质中使用阴离子交换树脂或三乙胺可相容。如此制得的对映纯醇随后在酸性介质中环化，得到相应的内酯，转化率良好至极好（72–96％），选择性极好（dr≥99：1，ee> 99％）。