methyl 3-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-methylpentanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: FHASOOYJUZKVFW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylpentanoate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 苯 作用下， 生成 (R)-3-methyl-valeric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Staellberg; Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1950, vol. 2, p. 95,102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基戊二酸甲酯 在 甲醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Staellberg; Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1950, vol. 2, p. 95,102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Ugi-Type Amines: Practical Synthesis, Ligand Development, and Asymmetric Catalysis
  作者：Wu-Wei Dong、Yi-Nan Li、Xin Chang、Chong Shen、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c04077

  日期：2020.11.6

  privileged chiral skeleton for chiral ligand design bearing central/planar chirality, and such ligands have exhibited tremendous success in various asymmetric catalysis. However, the current access to enantiopure Ugi’s amine is quite tedious and relies heavily on optical resolution, which impedes its practical applications, to some extent. Herein, we present a facile asymmetric synthesis of enantioenriched

  乌吉胺已成为具有中心/平面手性的手性配体设计的一种优先的手性骨架，这种配体在各种不对称催化中已显示出巨大的成功。但是，目前获得对映纯Ugi胺非常繁琐，并且在很大程度上取决于光学分辨率，这在一定程度上阻碍了其实际应用。在本文中，我们介绍了通过Ir催化的级联烯丙基化/ 2-氮杂-Cope重排，然后进行氨基交换和Pd / C催化的一锅加氢/还原反应，轻松地不对称合成带有长碳链的富含对映体的Ugi型胺胺化。该方案很容易扩大规模，并且已在20 g规模的（S来自市售试剂的（-Ugi-type）尿素，> ee> 99％，总收率> 70％，分四个步骤进行一次硅胶短柱纯化。（S，R p）-PPFA型和（S，R p）-Josiphos型配体，很容易从获得的Ugi型胺制备，在几种Cu（I）催化下表现出更高或相当的不对称诱导和催化功效不对称反应，表明易于获得的Ugi型胺在配体/催化剂设计中的应用潜力很大。
• On the Mechanism of Cu-Catalyzed Enantioselective Extended Conjugate Additions: A Structure-Based Approach
  作者：Tim den Hartog、Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Anne Meuwese、Alena Rudolph、Manuel Pérez、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/cs501297s

  日期：2015.2.6

  The enantioselective 1,6-addition to unsaturated carbonyl compounds offers unique opportunities to study the range of selectivities one can obtain using Cu catalysis. Here, a substrate–reagent approach to obtain structural information on the mechanism of extended conjugate additions is reported. By studying the influence of several halides in the Grignard reagent and in the Cu source on the enantioselective

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究
• On the Mechanism of the Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Syuzanna R. Harutyunyan、Fernando López、Wesley R. Browne、Arkaitz Correa、Diego Peña、Ramon Badorrey、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0585634

  日期：2006.7.19

  The mechanism of the enantioselective 1,4-addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds promoted by copper complexes of chiral ferrocenyl diphosphines is explored through kinetic, spectroscopic, and electrochemical analysis. On the basis of these studies, a structure of the active catalyst is proposed. The roles of the solvent, copper halide, and the Grignard reagent have

  通过动力学、光谱和电化学分析探索了由手性二茂二膦的铜配合物促进的格氏试剂对映选择性 1,4-加成到 α、β-不饱和羰基化合物的机制。在这些研究的基础上，提出了活性催化剂的结构。已经检查了溶剂、卤化铜和格氏试剂的作用。动力学研究支持将还原消除作为涉及手性催化剂、底物和格氏试剂的限速步骤。热力学活化参数由反应速率的温度依赖性确定。讨论了假定的活性物质和反应的催化循环。
• NOVEL FLAVORS, FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, TASTE ENHANCERS, UMAMI OR SWEET TASTANTS, AND/OR ENHANCERS AND USE THEREOF
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20090111834A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers, —savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现某些非自然产生的、非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，例如草酰胺、尿素和丙烯酰胺，是有用的风味或口感调节剂，例如风味或调味剂和风味或口感增强剂，更具体地，是咸味（单钠谷氨酸的“鲜味”）或甜味调节剂，咸味或甜味调味剂和咸味或甜味增强剂，用于食品、饮料和其他可食用或口服药物或组合物。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。