2-(allyloxy)-4,6-dimethoxybenzaldehyde | 135522-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 135522-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: TYFQOBQDEVSIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Ethyl-5,7-dimethoxy-8-(oxiran-2-ylmethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 8-Allyl 5,7-Dimethoxycoumarins

  摘要：

  A convenient two-step Synthesis of 8-allyl 5,7-Dimethoxycoumarins (8a-e) is described from 2-hydroxy 4,6-dimethoxybenzaldehyde (5).

  DOI：

  10.1080/00397919408010609
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(allyloxy)-4,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Functionalized Benzofurans via Microwave‐Promoted Tandem Claisen‐Rearrangement/5‐ <scp> <i>endo</i> </scp> ‐dig Cyclization
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.3671

  日期：2019.9

  irradiation in dimethylformamide, a tandem sequence of Claisen‐rearrangement and 5‐endo‐dig cyclization to furnish 7‐allyl‐substituted benzofurans. With terminal alkynes, chroman‐4‐ones and enaminoketones become the main products. A mechanistic proposal for this observation relies on a reaction of the starting material with the solvent dimethylformamide under the microwave conditions.

  在二甲基甲酰胺中进行微波辐照后，邻烯丙氧基炔丙基苯经历克莱森重排和5-内位-dig环化的串联序列，以提供7烯丙基取代的苯并呋喃。对于末端炔烃，苯并吡喃-4-酮和烯胺酮成为主要产品。用于该观察的机械方案取决于在微波条件下起始材料与溶剂二甲基甲酰胺的反应。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。
• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。
• Synthesis of Novel 3-Allylbenzofurans via a Wittig Olefination and Claisen Rearrangement Sequence
  作者：M. G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1055/s-1997-1362

  日期：1997.12

  A short and novel synthesis of hitherto unknown 3-allylbenzofurans is described. Wittig olefination of protected 2-hydroxybenzaldehydes followed by Claisen rearrangement resulted in the formation of pent-4-en-als. These, on deprotection and dehydration, gave 3-allylbenzofurans.

  本文介绍了一种迄今未知的 3-烯丙基苯并呋喃的简短而新颖的合成方法。受保护的 2-hydroxybenzaldehydes 经过 Wittig 烯化，然后进行 Claisen 重排，生成了戊-4-烯醛。这些物质经脱保护和脱水后得到 3-烯丙基苯并呋喃。