Boc-Tyr(All)-OMe | 147363-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(All)-OMe
• 英文别名: (S)-O-allyl-N-Boc-tyrosine methyl ester；N-Boc-O-allyltyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 147363-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: OSBVSAFEJMPKLZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(All)-OMe 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-2-丙烯-1-基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  利尿昆虫神经肽Helicokinin I的大环类似物表现出强大的受体结合能力

  摘要：

  Helicokinin I，一种相关棉铃虫Helicoverpa zea的利尿神经肽，代表了设计昆虫神经肽模拟物的有希望的目标。使用闭环复分解反应，制备了具有不同刚性的N-末端桥接的大环螺旋激肽I类似物，并在螺旋激肽受体测定中进行了测试。包含两个结构修饰的部分拟肽类螺旋素类似物为受体结合的结构要求提供了更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.060
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Tyr(All)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly enantioselective receptor for peptides

  摘要：

  A practical synthesis of a highly enantioselective, C3-symmetric host molecule (2) has been developed. The basic strategy is a significant improvement over the relatively lengthy previous synthesis and involves direct addition of a Boc-tyrosine amide anion derivative 4 to methyl 3,5-bis(bromomethyl)-benzoate to give an advanced intermediate (5). The final step, a triple macrolactamization, closes three 19-membered rings simultaneously to produce the bridged macrotricyclic receptor in 70-80% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00058a005

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• General Strategy for Integrated Bioorthogonal Prodrugs: Pt(II)-Triggered Depropargylation Enables Controllable Drug Activation <i>In Vivo</i>
  作者：Tao Sun、Tian Lv、Jianbing Wu、Mingchao Zhu、Yue Fei、Jie Zhu、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01435

  日期：2020.11.25

  on these findings, we propose a general strategy for integrated bioorthogonal prodrugs and accordingly design a prodrug 16, in which a Pt(IV) moiety is covalently connected with an O2-propargyl diazeniumdiolate moiety. It is found that 16 can be specifically reduced by cytoplasmic reductants in human ovarian cancer cells to liberate cisplatin, which subsequently stimulates the cleavage of O2-propargyl

  在复杂的生物系统中用于可控药物活化的生物正交降解反应是非常需要的，但是却极具挑战性。在本文中，我们发现了一类新的由Pt（II）触发的生物正交裂解反应，其中Pt（II）而不是Pt（IV）配合物有效触发了在生物相容性范围内的多种笼形分子中O / N-炔丙基的裂解条件。基于这些发现，我们提出了用于整合生物正交前药的一般策略，并相应地设计了前药16，其中Pt（IV）部分与O 2-炔丙基二氮杂二醇酯部分共价连接。发现16可以通过胞质还原剂进行具体减少在人卵巢癌细胞对顺铂释放，其随后刺激的裂解Ò 2 -propargyl释放大量NO的原位，从而产生协同的和有效的肿瘤抑制活性的体内。因此，Pt（II）触发的去炔丙基化和整合概念可能为生物正交裂解化学在体内的广泛应用提供一般策略。
• Nα-Alloc temporary protection in solid-phase peptide synthesis. The use of amine–borane complexes as allyl group scavengers
  作者：Paloma Gomez-Martinez、Michèle Dessolin、François Guibé、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/a906025a

  日期：——

  The use of a combination of amine–borane complexes and soluble palladium catalyst allows the fast deprotection of allyl carbamates under near-to-neutral conditions and without any side-formation of allylamine. Preliminary experiments indicate that palladium catalyst–amine–borane systems seem ideally suited for removal of Nα-Alloc terminal groups during solid phase peptide synthesis according to the N α-Alloc temporary protection strategy.

  使用胺-硼烷复合物与可溶性钯催化剂的组合，可以在接近中性条件下快速去保护烯丙基氨基甲酸酯，且不会产生任何副产物烯丙胺。初步实验表明，钯催化剂-胺-硼烷系统似乎非常适合在固相肽合成中根据Nα-烯丙氧羰基临时保护策略去除Nα-烯丙氧羰基末端基团。
• Synthesis of two new chiral fluorous bis(oxazolines) and their applications as ligands in catalytic asymmetric reactions
  作者：Jerome Bayardon、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.013

  日期：2005.9

  Two new chiral fluorous bis(oxazolines) with a fluorous content of 56.9% and 59.3%, respectively, have been prepared starting from (S)-serine and (S)-tyrosine. Applications of these compounds as fluorous box ligands in asymmetric alkylations gave ees up to 92%, and in allylic oxidations ees up to 50%. Recycling and reuse of the ligands in asymmetric alkylation and of the catalytic system in allylic

  从（S）-丝氨酸和（S）-酪氨酸开始分别制备了两种新的手性氟双（恶唑啉），其氟含量分别为56.9％和59.3％。这些化合物作为氟盒配体在不对称烷基化反应中的应用使ee高达92％，在烯丙基氧化ee中高达50％。不对称烷基化中配体的再循环和再利用以及烯丙基氧化中催化体系的再循环和再利用给出了相同的对映选择性。
• A.sub.4 B.sub.6 macrotricyclic enantioselective receptors for amino acid
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US05599926A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The subject invention provides chiral receptor molecules having the structure: ##STR1## wherein A has the structure: ##STR2## and R.sub.1 and R.sub.2 are independently the same or different and are H, F, alkyl, aryl, etc.; X is CH.sub.2 or NH; Y is C.dbd.O or SO.sub.2 ; and n is 0 to about 3; which are useful for the purification of enantiomers of amino acid derivatives and other compounds. The subject invention also provides methods of preparing said receptor molecules.

  该主题发明提供了具有以下结构的手性受体分子：其中A具有以下结构：而R.sub.1和R.sub.2是独立的，可以相同也可以不同，可以是H、F、烷基、芳基等；X是CH.sub.2或NH；Y是C.dbd.O或SO.sub.2；n为0到约3；这些受体分子对氨基酸衍生物和其他化合物的对映体纯化是有用的。该主题发明还提供了制备所述受体分子的方法。