2,2'-bis(allyloxy)biphenyl | 73429-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(allyloxy)biphenyl
• 英文别名: 2,2'-bis(allyloxy)-1,1'-biphenyl；2,2'-Bis[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1,1'-biphenyl；1-prop-2-enoxy-2-(2-prop-2-enoxyphenyl)benzene
• CAS: 73429-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JAOAXDKLJNQYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(allyloxy)biphenyl 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  一种厚朴酚的合成方法

  摘要：

  一种厚朴酚的合成方法，该合成方法包括以下步骤：（1）以1,1'‑联苯‑2,2'‑二酚为原料与烯丙基卤代物在碱的存在下反应制取2,2’‑双烯丙氧基‑1,1’‑联苯；（2）将2,2’‑双烯丙氧基‑1,1’‑联苯溶解于溶剂中，在五氯化铌的存在下进行重排反应得到厚朴酚。该合成方法与以往的反应体系相比，具有路线简捷、操作简便、条件温和等特点。

  公开号：

  CN109053387B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 锌 、 (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,2'-bis(allyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed oxidation of organozinc halides

  摘要：

  在催化铜的存在下，多种有机锌底物可以被氧化以高产率生成碳-碳键。

  DOI：

  10.1039/b610218b

文献信息

• Small Molecule NF-κB Inhibitors as Immune Potentiators for Enhancement of Vaccine Adjuvants
  作者：Brittany A. Moser、Yoseline Escalante-Buendia、Rachel C. Steinhardt、Matthew G. Rosenberger、Britteny J. Cassaidy、Nihesh Naorem、Alfred C. Chon、Minh H. Nguyen、Ngoctran T. Tran、Aaron P. Esser-Kahn

  DOI：10.3389/fimmu.2020.511513

  日期：——

  Adjuvants are added to vaccines to enhance the immune response and provide increased protection against disease. In the last decade, hundreds of synthetic immune adjuvants have been created, but many induce undesirable levels of proinflammatory cytokines including TNF-α and IL-6. Here we present small molecule NF-κB inhibitors that can be used in combination with an immune adjuvant to both decrease

  疫苗中添加佐剂可增强免疫反应并增强对疾病的保护。在过去的十年中，数百种合成免疫佐剂被创造出来，但许多都会诱导促炎细胞因子（包括 TNF-α 和 IL-6）达到不良水平。在这里，我们提出了小分子 NF-κB 抑制剂，可与免疫佐剂联合使用，以减少与耐受性差相关的标记物并改善疫苗接种的保护反应。此外，我们合成了和厚朴酚衍生物库，确定了几种有希望用于疫苗制剂的候选物。
• The First General and Selective Palladium(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylboronates: Interplay among Benzoquinone-Ligated Palladium(0) Complex, Organoboron, and Alcohol Solvent
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200900836

  日期：2010.2.15

  Methoxycarbonylation of aryl- and alkenylboron compounds was performed using the palladium(II) acetate/triphenylphosphine [Pd(OAc)2/PPh3] catalyst with p-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in methanol at ambient temperature to obtain the corresponding methyl esters in good yields. A wide variety of functional groups including various carbonyl functionalities, nitrile, nitro, sulfone, and unprotected

  在室温下，使用乙酸钯（II）/三苯基膦[Pd（OAc）2 / PPh 3 ]催化剂与对苯醌作为化学计量的氧化剂在甲醇中进行芳基和烯基硼化合物的甲氧基羰基化反应，以得到良好的相应甲酯产量。在甲氧基碳酸化中可耐受多种官能团，包括各种羰基官能团，腈，硝基，砜和未保护的吡咯环，而使用叔丁醇以外的高级醇可提供中等至高收率的各种对氯苯甲酸酯。在没有任何酸或碱添加剂的情况下进行了催化的烷氧羰基化反应，并进行了氧化性重金属化反应建议采取步骤来解释该协议的特殊功效。DFT和MP2计算支持所提出的机制。
• Sequential Double Claisen Rearrangement and Two-Directional Ring-Closing Metathesis as a Route to Various Benzofused Bisoxepin and Bisoxocin Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Titas Biswas、Susama Maity

  DOI：10.1055/s-2006-950398

  日期：2006.9

  A synthetic strategy based on tandem application of double Claisen rearrangement and two-directional ring-closing metathesis reaction as key-steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown tri-, tetra- and pentacyclic benzofused bisoxepin and bisoxocin derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用双克莱森重排和双向闭环复分解反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的三环、四环和五环苯并稠合双氧氟沙星和双氧星环衍生物。
• Biphenol-Based Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet、Stéphane Rosset、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo049359m

  日期：2004.8.1

  Phosphoramidite ligands, based on ortho-substituted biphenols and a chiral amine, induce high enantioselectivities (ee's up to 99%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to a variety of Michael acceptors. Particularly, the best reported ee's were obtained for acyclic nitroolefins.

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。
• The formation of complexes between aza-derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 5. Chiral macrocyclic diamines
  作者：David P. J. Pearson、Stephen J. Leigh、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19790003113

  日期：——

  analogous to crown ethers, are described. The chirality of these systems is based, in one case, upon the plane of chirality of paracyclophane systems and, in the other two cases, upon the axis of chirality of bridged biphenyls. Two methods are described for the measurement of chiral selectivity in the formation of complexes between these chiral macrocyclic host molecules and chiral guest primary alkylammonium

  描述了类似于冠醚的三种类型的手性大环二胺的合成。在一种情况下，这些系统的手性基于对环烷系统的手性平面，而在另两种情况下，则基于桥联联苯的手性轴。描述了两种方法，用于测量这些手性大环主体分子与手性客体伯烷基铵盐之间形成络合物的手性选择性。两种方法都使用nmr光谱法，单相系统，外消旋手性宿主以及（R）-和（RS）-客体盐。第一种方法既适用于光学不稳定的宿主，也适用于光学稳定的宿主，第二种方法仅适用于光学不稳定的宿主物种。