3-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 271771-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 271771-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: OIXXPYRXXZNCNU-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋恶唑烷酯烯醇化物的不对称官能化。制备季丝氨酸酯的新途径

  摘要：

  描述了制备对映体纯的季丝氨酸酯的新途径。关键步骤涉及具有外环手性附肢的恶唑烷酯烯醇酯的非对映选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00026-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋恶唑烷酯烯醇化物的不对称官能化。制备季丝氨酸酯的新途径

  摘要：

  描述了制备对映体纯的季丝氨酸酯的新途径。关键步骤涉及具有外环手性附肢的恶唑烷酯烯醇酯的非对映选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00026-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of quaternary tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00075-2

  日期：2001.3

  A new route towards the asymmetric preparation of quaternary 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives has been developed. The key step involves an intramolecular Pictet-Spengler reaction of an oxazolidino ester. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric functionalization of a chiral non-racemic oxazolidine ester enolate. A new route towards the preparation of quaternary serine esters
  作者：Valérie Alezra、Martine Bonin、Angèle Chiaroni、Laurent Micouin、Claude Riche、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00026-5

  日期：2000.3

  A new route towards the preparation of enantiomerically pure quaternary serine esters is described. The key step involves the diastereoselective functionalization of an oxazolidine ester enolate having an exocyclic chiral appendage.

  描述了制备对映体纯的季丝氨酸酯的新途径。关键步骤涉及具有外环手性附肢的恶唑烷酯烯醇酯的非对映选择性官能化。