N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]-2-methylhexanamide | 650602-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]-2-methylhexanamide
• CAS: 650602-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ADALERKSCSOFKB-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]-2-methylhexanamide 、 3-氨基-6-氰基吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  高效甜味剂的合成，NC-00637。第 3 部分：谷氨酰部分和偶联反应

  摘要：

  高效甜味剂 NC-00637 (1) 的合成需要选择性制备 γ-保护的谷氨酸。三种组分的偶联可以以任何顺序进行，但最终路线涉及受保护的 L-谷氨酸与衍生自 (S)-2-甲基己酸的酰氯的 N-酰化。α-羧基的活化允许与 5-氨基-2-氰基吡啶 (4) 缩合。γ-酯 19 的皂化然后提供甜味剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341115
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基己酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]-2-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  高效甜味剂的合成，NC-00637。第 3 部分：谷氨酰部分和偶联反应

  摘要：

  高效甜味剂 NC-00637 (1) 的合成需要选择性制备 γ-保护的谷氨酸。三种组分的偶联可以以任何顺序进行，但最终路线涉及受保护的 L-谷氨酸与衍生自 (S)-2-甲基己酸的酰氯的 N-酰化。α-羧基的活化允许与 5-氨基-2-氰基吡啶 (4) 缩合。γ-酯 19 的皂化然后提供甜味剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341115

文献信息

• The Synthesis of the High-Potency Sweetener, NC-00637. Part 3:  The Glutamyl Moiety and Coupling Reactions
  作者：David J. Ager、Scott Babler、Robert A. Erickson、Diane E. Froen、Jeannine Kittleson、David P. Pantaleone、Indra Prakash、Ben Zhi

  DOI：10.1021/op0341115

  日期：2004.1.1

  The synthesis of the high-potency sweetener, NC-00637 (1), required selective preparation of the γ-protected glutamic acid. Coupling of the three components could be performed in any order, but the final route involved N-acylation of the protected l-glutamic acid with the acid chloride derived from (S)-2-methylhexanoic acid. Activation of the α-carboxyl group allowed condensation with 5-amino-2-cyanopyridine

  高效甜味剂 NC-00637 (1) 的合成需要选择性制备 γ-保护的谷氨酸。三种组分的偶联可以以任何顺序进行，但最终路线涉及受保护的 L-谷氨酸与衍生自 (S)-2-甲基己酸的酰氯的 N-酰化。α-羧基的活化允许与 5-氨基-2-氰基吡啶 (4) 缩合。γ-酯 19 的皂化然后提供甜味剂 1。