(Z)-5-(5-bromo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 1620146-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(5-bromo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[[5-bromo-2-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1620146-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 398.277
• InChiKey: NUNFUWKGWCLZFY-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (Z)-5-(5-bromo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77.2%的产率得到(Z)-5-(5-bromo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2-methoxybenzylidene)-3-allylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究的5-（取代的亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.099
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 盐酸 、 水 、 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (Z)-5-(5-bromo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-2-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究的5-（取代的亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.099