1-p-Tolyl-thiosemicarbazid | 7382-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Tolyl-thiosemicarbazid
• 英文别名: 1-(p-Tolyl)-3-thiosemicarbazid；2-(4-Methylphenyl)-1-hydrazinecarbothioamide；(4-methylanilino)thiourea
• CAS: 7382-40-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• mdl: MFCD03791137
• 分子量: 181.261
• InChiKey: ZJZYNGKMVXGCCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 沸点：
  302.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolyl-thiosemicarbazid 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potential anti-inflammatory drugs: diaryl-1,2,4-triazoles bearing N-hydroxyurea moiety as dual inhibitors of cyclooxygenase-2 and 5-lipoxygenase

  摘要：

  研究人员合成了一系列由二芳基-1,2,4-三唑和羟肟酸或 N-羟基脲组成的混合物，并将其作为新型抗炎剂进行了评估。生物数据显示：(i) 所有化合物在体外均显示出 COX-2/5-LOX 双重抑制活性，其中 15e 显示出最佳抑制活性（COX-2：IC50 = 0.15 μM，5-LOX：IC50 = 0.85 μM）；(ii) 相对于 COX-1，15e 选择性地抑制 COX-2，其选择性指数（SI = 0.012）与塞来昔布（SI = 0.(iii)在二甲苯诱导的耳部水肿试验中，15e 表现出强大的抗炎活性（抑制率：54.1%），与参考药物塞来昔布（抑制率：46.7%）相当；(iv)在醋酸诱导的蠕动反应和热板试验中，15e 表现出良好的镇痛活性。最后，分子建模研究揭示了 15e 与 COX-2 和 5-LOX 的结合相互作用。我们的研究结果表明，15e 可能是一种很有前景的抗炎药物，值得进一步评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41936c
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-p-Tolyl-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity

  摘要：

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。

  DOI：

  10.1039/c3ob41109e

文献信息

• Glycosylhydrazines, preparation, immobilization and reactions of:
  申请人：——

  公开号：US05831077A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention consists in methods of preparing sugar derivatives either in isolation or from glycopeptides or glycoproteins. The methods comprise producing sugar hydrazones, sugar pyrazoles, glycosylpyrazones, azoglycan dyes and hydrazoglycan dyes. The present invention also relates to the removal of O-glycans from glycopeptides or glycoproteins, immobilizing reducing sugars onto solid supports and methods to obtain sugars from a glycopeptide or glycoprotein comprising subjecting the glycopeptide or glycoprotein to solid phase Edman degradation followed by separating and characterizing the sugars.

  本发明涉及制备糖衍生物的方法，可以单独制备，也可以从糖肽或糖蛋白中制备。该方法包括生产糖肼酮、糖吡唑、糖基吡唑、偶氮糖葡聚糖染料和肼基糖葡聚糖染料。本发明还涉及从糖肽或糖蛋白中去除O-糖基，将还原糖固定在固体支持物上以及从糖肽或糖蛋白中获取糖的方法，包括将糖肽或糖蛋白经过固相埃德曼降解，然后分离和表征糖。
• Anthelmintic 2-Arylhydrazino- and 2-Arylazo-2-thiazolines
  作者：M.T. Wu、F.S. Waksmunski、D.R. Hoff、M.H. Fisher、J.R. Egerton、A.A. Patchett

  DOI：10.1002/jps.2600660826

  日期：1977.8

  Some 2-arylhydrazino- and 2-arylazo-2-thiazolines were synthesized for anthelmintic testing. The most potent compound, 2-(o-tolylazo)-2-thiazoline, was orally effective in sheep against a broad range of helminths.

  合成了一些2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉用于驱虫试验。最有效的化合物2-（邻甲苯基）-2-噻唑啉在绵羊中对多种蠕虫有口服有效作用。
• N-甲基加替沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106674193B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，取代基Ar为苯环或取代苯环或吡啶环或呋喃环或噻吩环。本发明的一种N‑甲基加替沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases as the condensing agents in the synthesis of amides
  作者：L. V. Besgubenko、S. E. Pipko、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363212080099

  日期：2012.8

  High effectiveness of new condensing agents on the basis of complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases in the synthesis of amides from carboxylic acids and amines and also in heterocyclization is shown. Factors affecting the readiness of formation of the amide bond and the yields of the final products are established.