2-(1,1-bis(trimethylsilanylethynyl)but-3-enyloxy)tetrahydropyran | 947264-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1,1-bis(trimethylsilanylethynyl)but-3-enyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: Trimethyl-[3-(oxan-2-yloxy)-3-(2-trimethylsilylethynyl)hex-5-en-1-ynyl]silane
• CAS: 947264-73-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 348.633
• InChiKey: QSZUFNLEFOHIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-bis(trimethylsilanylethynyl)but-3-enyloxy)tetrahydropyran 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-ethynylhex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bistrimethylsilylpropargylic醚：一种通用的雄心化合成子，以访问取代的Allenyne醚和α-取代的Bipropargylic醇。

  摘要：

  研究了1，5-双（三甲基甲硅烷基）丙炔基醚3对碱和亲电试剂的反应性。Bispropargylic醚4，取代allenyne醚类6 - 8，α取代bispropargylic醚9以良好的收率分别制备，由bispropargylic保护的醇protodesilylation，异构化，或金属化/烷基化3。讨论并合理化了金属化合成子3的环境行为。除去9个保护基很容易得到有用的α-取代的双炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo0709753
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 正丁基锂 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1,1-bis(trimethylsilanylethynyl)but-3-enyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Bistrimethylsilylpropargylic醚：一种通用的雄心化合成子，以访问取代的Allenyne醚和α-取代的Bipropargylic醇。

  摘要：

  研究了1，5-双（三甲基甲硅烷基）丙炔基醚3对碱和亲电试剂的反应性。Bispropargylic醚4，取代allenyne醚类6 - 8，α取代bispropargylic醚9以良好的收率分别制备，由bispropargylic保护的醇protodesilylation，异构化，或金属化/烷基化3。讨论并合理化了金属化合成子3的环境行为。除去9个保护基很容易得到有用的α-取代的双炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo0709753

文献信息

• Bistrimethylsilylpropargylic Ether:  A Versatile Ambident Synthon to Access Substituted Allenyne Ethers and α-Substituted Bispropargylic Alcohols
  作者：Maude Brossat、Marie-Pierre Heck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0709753

  日期：2007.7.1

  5-bis(trimethylsilyl)propargylic ethers 3 toward bases and electrophiles was investigated. Bispropargylic ethers 4, substituted allenyne ethers 6−8, and α-substituted bispropargylic ethers 9 were prepared in good yields, respectively, by protodesilylation, isomerization, or metalation/alkylation of bispropargylic protected alcohol 3. The ambident behavior of metalated synthon 3 was discussed and rationalized

  研究了1，5-双（三甲基甲硅烷基）丙炔基醚3对碱和亲电试剂的反应性。Bispropargylic醚4，取代allenyne醚类6 - 8，α取代bispropargylic醚9以良好的收率分别制备，由bispropargylic保护的醇protodesilylation，异构化，或金属化/烷基化3。讨论并合理化了金属化合成子3的环境行为。除去9个保护基很容易得到有用的α-取代的双炔丙醇。