(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester | 220418-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(oxan-2-yloxy)butanoate
• CAS: 220418-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: ATGBONOJWUPHHX-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 7-(N³-benzoyluracil-1-yl)-5S-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxaheptanate
  参考文献：
  名称：

  合成在主链上带有醚键且在侧链上具有核碱基作为氧肽核酸单体单元的δ-氨基酸

  摘要：

  Fmoc-NH-C * H（CH 2 -CH 2 -B）-CH 2 -O-CH合成四个在主链上带有醚键且在侧链上具有四个不同核碱基的N -Fmocδ-氨基酸描述了2- COOH（B ＝胸腺嘧啶，尿嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶和N 2-异丁酰基鸟嘌呤）。δ-氨基酸是通过从1-高丝氨酸开始的8–12步合成制备的，可以连接在一起形成新的肽核酸（氧基-PNAs = OPNAs）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00541-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-homoserine dicyclohexylammonium salt 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成在主链上带有醚键且在侧链上具有核碱基作为氧肽核酸单体单元的δ-氨基酸

  摘要：

  Fmoc-NH-C * H（CH 2 -CH 2 -B）-CH 2 -O-CH合成四个在主链上带有醚键且在侧链上具有四个不同核碱基的N -Fmocδ-氨基酸描述了2- COOH（B ＝胸腺嘧啶，尿嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶和N 2-异丁酰基鸟嘌呤）。δ-氨基酸是通过从1-高丝氨酸开始的8–12步合成制备的，可以连接在一起形成新的肽核酸（氧基-PNAs = OPNAs）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00541-4

文献信息

• Synthesis of δ-amino acids with an ether linkage in the main chain and nucleobases on the side chain as monomer units for oxy-peptide nucleic acids
  作者：Masayasu Kuwahara、Miki Arimitsu、Masahiko Sisido

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00541-4

  日期：1999.8

  four N-Fmoc δ-amino acids with an ether linkage in the main chain and four different nucleobases on the side chain, Fmoc-NH-C∗H(CH2-CH2-B)-CH2-O-CH2-COOH (B =thymine, uracil, N4-benzoylcytosine, and N2-isobutyrylguanine) are described. The δ-amino acids were prepared through 8–12 step synthesis starting from l-homoserine and could be linked together to form novel peptide nucleic acids (oxy-PNAs = OPNAs)

  Fmoc-NH-C * H（CH 2 -CH 2 -B）-CH 2 -O-CH合成四个在主链上带有醚键且在侧链上具有四个不同核碱基的N -Fmocδ-氨基酸描述了2- COOH（B ＝胸腺嘧啶，尿嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶和N 2-异丁酰基鸟嘌呤）。δ-氨基酸是通过从1-高丝氨酸开始的8–12步合成制备的，可以连接在一起形成新的肽核酸（氧基-PNAs = OPNAs）。