(R)-1-phenyl-2-((S)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)ethanol | 1578270-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-((S)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 1578270-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: CXPKMUVMBHQZTE-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-((S)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)ethanol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1S)-2-[(2S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethyl] 2-chloroacetate 、
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-((1R,3S)-1-phenyl-1-((triethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-yl)benzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-((S)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001

文献信息

• A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation
  作者：Roderick W. Bates、Nur Filza bte Mohamed Aslam、Chi H. Tang、Oliver Simon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.001

  日期：2014.3

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.