(S)-2-((R)-2-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1578270-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: triethyl-[(1R)-2-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-yl]-1-phenylethoxy]silane
• CAS: 1578270-29-7
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 471.736
• InChiKey: GJFQPNGNFJTMRY-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-1-phenyl-2-((S)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-allyl-5-phenyl-2-tosylisoxazolidine 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 (S)-2-((R)-2-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl)-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation

  摘要：

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.001

文献信息

• A synthesis of 5-hydroxysedamine using hydroformylation
  作者：Roderick W. Bates、Nur Filza bte Mohamed Aslam、Chi H. Tang、Oliver Simon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.001

  日期：2014.3

  A synthesis of 5-hydroxysedamine, a Sedum alkaloid, has been completed using N,O-heterocycle chemistry to establish the aminoalcohol structure, hydroformylation to form the piperidine ring and diastereoselective dihydroxylation to introduce the 5-hydroxy group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.