N-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Cbz-Lys-OMe·HCl；(S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-6-methoxy-6-oxohexan-1-aminium chloride；[(5S)-6-methoxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 330.812
• InChiKey: JRPJBBBQIKFKEB-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  镓Mycobactin T的简明模块化合成和NMR结构测定

  摘要：

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01966
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Peptidsynthesen mit immobilisierten Enzymen II. Immobilisiertes Trypsin, Thermolysin und Papain

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798442

文献信息

• Bile acids conjugates with metal ion chelates and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030113265A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Compounds able to chelate paramagnetic metal ions and the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.), which consist of at least two chelating agents conjugated via a multivalent linker group, to a bile acid.

  能够螯合顺磁性金属离子的化合物及其作为“磁共振成像”(M.R.I.)技术中的对比剂的应用，该化合物至少包括通过一个多价连接基团连接到胆酸的两个螯合剂。
• A new and facile synthesis of carbamate- and urea-linked glycoconjugate using modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.139

  日期：2006.10

  method of carbamate- and urea-linked glycoconjugates using sugar carboxylic acids by the modified Curtius rearrangement. This reaction is a simple one-pot procedure, and various nucleophiles including tertiary alcohols can be utilized to afford desired compounds in moderate to high yields. And the stereospecific synthesis of the anomeric isomers is achieved using the corresponding two stereoisomers of glycosyl

  我们描述了一种简单的合成方法，使用氨基甲酸酯和脲连接的糖缀合物，使用糖羧酸通过修饰的Curtius重排。该反应是简单的一锅法，并且可以利用包括叔醇在内的各种亲核试剂以中等至高产率提供所需化合物。使用相应的两个糖基羧酸立体异构体可以实现异头异构体的立体有择合成。
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Design and synthesis of a new class of arginine analogues with an improved anion binding site in the side chain
  作者：Carsten Schmuck、Lars Geiger

  DOI：10.1039/b415543b

  日期：——

  Replacing the guanidinium group in arginine (1) by a guanidiniocarbonyl pyrrole moiety provides a new class of artificial amino acids (2), that can be used as building blocks in standard solid phase peptide synthesis.

  将精氨酸（1）中的胍基替换为胍基羰基吡咯环部分，得到一类新型的人工氨基酸（2），它们可作为标准固相肽合成的构建模块。