2-Methoxycarbamoyl-6-mercaptobenzimidazole | 79213-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Methoxycarbamoyl-6-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 2-[(methoxycarbonyl)amino]-1H-benzimidazole-5-thiol；methyl N-(6-sulfanyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 79213-76-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: KXPVTEAMOUVXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：结晶状固体，熔点为208-210℃（分解）。

用途：作为驱虫药阿苯达唑的中间体。

生产方法：使用农药多菌灵，即（苯并咪唑-2-基）氨基甲酸甲酯，先与硫氰酸钠反应生成（5-硫氰基苯并咪唑-2-基）氨基甲酸，再以硫化钠还原制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基磺酰氯 、 2-Methoxycarbamoyl-6-mercaptobenzimidazole 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Parashchin; Lubenets; Novikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 253 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 在 盐酸 、 氯磺酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Methoxycarbamoyl-6-mercaptobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Parashchin; Lubenets; Novikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 253 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 2-[(methoxycarbonyl)-amino]-1H-benzimidazole-5-sulphonylchloride hydrochloride salt 、 溴丙烷 在 铁粉 Sn 、 2-Methoxycarbamoyl-6-mercaptobenzimidazole 、 氢氧化钾 作用下， 反应 7.0h， 生成 阿苯达唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkylthiobenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种制备生物活性2-[(烷氧羰基)氨基]-5-(烷基硫代)-1H-苯并咪唑的新工艺，其化学式为(V) ##STR1## 其中R和R.sup.1独立地代表具有1至3个碳原子的烷基。根据本发明，化合物(V)的制备是通过将化学式(I)的氨基甲酸烷酯与(a)氯磺酸或(b)油酸反应，得到化学式(II)的磺酸 ##STR3## 其中R如上所定义，然后与氯化试剂反应，还原化学式(III)的磺酸氯化物 ##STR4## 其中R如上所定义，通过(a)或(b)的工艺变体得到，然后将化学式(IV)的苯并咪唑硫醇 ##STR5## 其中R如上所定义，与化学式(VI)的烷基卤化物R.sup.1-Hal (VI)反应，其中R.sup.1如上所定义，Hal代表卤素原子。

  公开号：

  US04487936A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ALBENDAZOLE
  申请人：Rane Ramkrishna Appaji

  公开号：US20130303782A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention discloses a novel, cost-effective process for preparation of a benzimidazole carbamates compound. Specifically, it relates to the process for the preparation of anti-parasite bulk drug albendazole. The process comprises a) thiocyanating 2-nitroaniline of formula VI with ammonium thiocyanated in presence of a halogen to obtain 2-nitro-4-thiocyanoaniline of formula V; b)propylating 2-nitro-4-thiocyanoaniline of formula V with propylbromide in presence of n-propanol and a base in absence of a phase transfer catalyst to obtain 4-propylthio-2-nitroaniline of formula III; C) reducing the nitro group of 4-propylthio-2-nitroaniline prepared in step b) by reacting an aqueous alkali metal sulphide or an alkaline metal sulphide to obtain 4-propylthio-o-phenylenediamine of formula II; and d)condensing 4-propylthio-o-phenylenediamine of formula II with alkali or alkaline earth metal salt of methylcyano carbamate in presence of an acid to form Albendazole of formula I.

  本发明公开了一种新颖、具有成本效益的苯并咪唑羰酸酯化合物制备工艺。具体而言，它涉及一种制备抗寄生虫原料药阿苯达唑的工艺。该工艺包括a) 在卤素存在下，用硫氰酸铵对式VI的2-硝基苯胺进行硫氰化，得到式V的2-硝基-4-硫氰苯胺；b) 在正丙醇和碱的存在下，用溴代丙基对式V的2-硝基-4-硫氰苯胺进行丙基化，不使用相转移催化剂，得到式III的4-丙硫基-2-硝基苯胺；c) 将步骤b)中制备的4-丙硫基-2-硝基苯胺的硝基团还原，通过与水溶性碱金属硫化物或碱性金属硫化物反应，得到式II的4-丙硫基-邻苯二胺；d) 在酸的存在下，将式II的4-丙硫基-邻苯二胺与甲基氰羰酸酯的碱金属或碱土金属盐进行缩合，形成式I的阿苯达唑。
• Process for preparing alkylthiobenzimidazoles
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04368328A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  The invention concerns a new process for the preparation of biologically active 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-5-(alkylthio)-1H-benzimidazoles of the general formula (V) ##STR1## wherein R and R.sup.1 independently stand for alkyl having 1 to 3 carbon atoms.

  本发明涉及一种制备生物活性2-[(烷氧羰基)氨基]-5-(烷基硫基)-1H-苯并咪唑的新工艺，其通式为（V）##STR1##其中R和R.sup.1独立地代表具有1至3个碳原子的烷基。
• Verfahren zur Herstellung von 2-((Alkoxycarbonyl)-amino)-5-(alkylthio)-1H-benzimidazolen
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0031473A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Verfahren zur Herstellung von 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-5-(alkylthio)-1H-benzimidazolen der Formel V (R und R' gleich oder verschieden C1-C3-Alkyl), wonach ein (1 H-Benzimidazol-2-yl)-carbaminsäure-alkylester der Formel l in 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-1H-benzimidazol-5-sulfonsäurechlorid (III) übergeführt wird, indem man l a) mit Chlorsulfonsäure umsetzt, wobei sich lll unmittelbar bildet, oder b) durch Umsetzen mit Oleum zunächst in die 2-[(Alkoxycarbonyl)-aminol-1 H-benzimidazol-5-sulfonsäure (II) überführt, aus der dann durch Behandeln mit Chlorierungsmitteln lll gebildet wird, und das erhaltene lll zu dem 2- [(Alkoxycarbonyl)-amino] -1 H-benzimidazol-5-thiol (IV) reduziert, das dann durch Umsetzen mit einem Cl-C3-Alkylhalogenid in V übergeführt wird. Beschrieben sind auch Benzimidazol-5-sulfonsäuren, Benzimidazol-5-sulfonsäurechloride und Benzimidazol-5-thiole. Die erhaltenen Verbindungen sind biologisch aktiv. Sie zeichnen sich insbesondere durch eine anthelmintische Wirkung mit breitem Wirkungsspektrum aus.

  式 V 的 2-[(烷氧羰基)-氨基醇-5-(烷硫基)-1H-苯并咪唑的制备工艺（R 和 R' 相同或不同的 C1-C3 烷基 (R和R'相同或不同的C1-C3-烷基)的制备工艺，根据该工艺，式l的(1H-苯并咪唑-2-基)-氨基甲酸烷基酯 反应，将式 l 的(1H-苯并咪唑-2-基)-氨基甲酸烷基酯转化为 2-[(烷氧羰基)-氨基醇-1H-苯并咪唑-5-磺酰氯(III)]。 a) 与氯磺酸反应，直接生成 lll，或 b) 先与发烟硫酸反应生成 2-[（烷氧羰基）-氨基-1H-苯并咪唑-5-磺酸（II），然后用氯化剂处理生成 lll，再将生成的 lll 还原成 2-[（烷氧羰基）-氨基]-1H-苯并咪唑-5-硫醇（IV），然后与 Cl-C3 烷基卤化物反应转化成 V。此外，还介绍了苯并咪唑-5-磺酸、苯并咪唑-5-磺酸氯化物和苯并咪唑-5-硫醇。 这些化合物具有生物活性。它们的特点是具有广谱抗蠕虫作用。
• US4368328A
  申请人：——

  公开号：US4368328A

  公开（公告）日：1983-01-11
• US4487936A
  申请人：——

  公开号：US4487936A

  公开（公告）日：1984-12-11