3-allyl-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one | 1309577-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-5-chloro-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-chloro-3-hydroxy-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1309577-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: HNLILHXTFVOPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-allyl-5-chloro-3-(isobutyryloxy)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP衍生物对叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的2-Oxindoles的对映选择性访问。

  摘要：

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03956
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-allyl-5-chloro-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient and rapid synthesis of 3-hydroxy-3-alkyl-2-oxindoles via Zn-mediated barbier-type reaction under aqueous conditions

  摘要：

   介绍了一种从异汀类化合物中快速合成3-羟基-3-烷基-2-氧茚酮的方法。该方法在水溶液条件下引入了一种环保的、未活化的锌粉、固体$$\hbox {NH}_{4}\hbox {Cl}$$和底物，从而以中等到良好的收率生产出产品。在不使用柱层析的情况下，大部分化合物都以分析纯的形式分离出来。反应过程可以用肉眼观察到。摘要 描述了一种从异汀类化合物中快速合成 3-羟基-3-烷基-2-氧化吲哚的方法。该方法采用未活化的 Zn 粉尘、固体 $$\hbox {NH}_{4}\hbox {Cl}$$ 和底物在水溶液条件下进行合成，以中等至良好的收率得到了产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1329-8

文献信息

• Friedel–Crafts alkylations of electron-rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles: scope and limitations
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、K. Naresh Babu、Mohd. Sharique、Soumava Biswas、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c4ob01264j

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed nucleophilic addition of electron rich aromatics with 3-hydroxy-2-oxindoles 5 was developed. The reaction is believed to proceed through the 2H-indol-2-one ring system 9, which eventually reacts with various electron-rich aromatics to afford a variety of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position (4, 8, 13, and 16) in high yields. The methodology provides an expeditious route to the tetracyclic core (3) of diazonamide (1), and azonazine (2) as well as the tricyclic core of asperazine (6a), idiospermuline (6b), and calycosidine (6c) viz. C(3a)-arylpyrroloindolines 7 having an all-carbon quaternary center on further synthetic elaboration.

  开发了一种路易斯酸催化的富电子芳香化合物与3-羟基-2-氧吲哚 5 的亲核加成反应。该反应被认为是通过2H-吲哚-2-酮环系 9 进行的，最终与各种富电子芳香化合物反应，生成多种具有全碳季铵中心的2-氧吲哚（4、8、13和16），产率高。这一方法提供了合成二氮酰胺（1）和氮杂啶（2）的四环核心（3）以及某些三环核心的高效途径，如asperazine（6a）、idiospermuline（6b）和calycosidine（6c），即在进一步合成扩展下具有全碳季铵中心的C(3a)-芳基吡咯吲哚类化合物 7。
• Facile Catalyst-Free Allylation of Isatins Under Mild Conditions in Dimethylformamide
  作者：Li-Na Jia、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.2174/157017811795685072

  日期：2011.6.1

  The catalyst-free allylation of isatins with allyltrichlorosilane was performed smoothly in DMF under mild conditions and moderate to excellent yields (60%-94%) were obtained. This protocol provided a new and efficient approach for the preparation of 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles.

  在温和条件下，使用无催化剂的 allyltrichlorosilane 对异吲哚进行亲烯基化反应，顺利地在 DMF 中进行，获得了中等到优异的产率（60%-94%）。这一方法提供了一种制备 3-烯基-3-羟基-2-氧吲哚的新颖高效途径。
• Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of<i>N</i>-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
  作者：Harhadas M. Meshram、Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1246/cl.2011.357

  日期：2011.4.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindole by the reaction of isatins with allyltrimethylsilane in the presence of Bi(OTf)3·4H2O. The method i...

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...
• Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c5ob01670c

  日期：——

  An expeditious approach to a variety of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage sharing an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position has been developed via Lewis acid-catalyzed F–C alkylations.

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。
• A Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles via an Indium-Mediated Barbier-type Allylation of Isatins in PEG-400
  作者：Junmin Chen、Tangjun Yuan、Li Liu

  DOI：10.3184/174751911x13090135895019

  日期：2011.7

  A simple procedure for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindoles from isatins in PEG-400 using organoindium reagents generated in situ is described. A variety of isatins reactede with allyl bromides to give the target products with excellent yields in mild conditions.

  本文介绍了一种利用原位生成的有机铟试剂从 PEG-400 中的异汀合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的简单方法。多种异汀类与烯丙基溴化物发生反应，在温和的条件下以极高的产率得到目标产物。