N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid | 76268-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: Glycine, N-(carboxymethyl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-；2-[carboxymethyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 76268-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• mdl: MFCD18992859
• 分子量: 268.226
• InChiKey: PVIIYQRLOLCYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到[Co(N-(para-nitrobenzyl)iminodiacetic acid)(H₂O)₃] hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）和镍（II）与N-苄基和N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸的络合物。结构和振动光谱表征及DFT研究

  摘要：

  在水溶液中进行了N-苄基亚氨基二乙酸（BnidaH2）和N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸（p-NO2BnidaH2）与钴（II）和乙酸镍（II）的反应。三种新的配合物[Co（Bnida）（H2O）3]∙H2O（1a∙H2O），[Co（p-NO2Bnida）（H2O）3]∙½H2O（2a∙½H2O）和[Ni（p-NO2Bnida）（H2O） ）3]制备了∙½H2O（2b∙½H2O），并通过红外光谱和热分析（TG / DTA）进行了表征。通过X射线晶体学测定1a∙H2O和2b∙½H2O的分子和晶体结构。1a中的Co（II）离子和2b中的Ni（II）离子的八面体配位环境由O，N，O'-三齿N-芳基烷基亚氨基二乙酸根离子和三个水分子组成，导致在其中形成fac异构体两种情况。这三种配合物的分子几何结构和红外光谱，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.07.056
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺盐酸盐 、 氯乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  钴（II）和镍（II）与N-苄基和N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸的络合物。结构和振动光谱表征及DFT研究

  摘要：

  在水溶液中进行了N-苄基亚氨基二乙酸（BnidaH2）和N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸（p-NO2BnidaH2）与钴（II）和乙酸镍（II）的反应。三种新的配合物[Co（Bnida）（H2O）3]∙H2O（1a∙H2O），[Co（p-NO2Bnida）（H2O）3]∙½H2O（2a∙½H2O）和[Ni（p-NO2Bnida）（H2O） ）3]制备了∙½H2O（2b∙½H2O），并通过红外光谱和热分析（TG / DTA）进行了表征。通过X射线晶体学测定1a∙H2O和2b∙½H2O的分子和晶体结构。1a中的Co（II）离子和2b中的Ni（II）离子的八面体配位环境由O，N，O'-三齿N-芳基烷基亚氨基二乙酸根离子和三个水分子组成，导致在其中形成fac异构体两种情况。这三种配合物的分子几何结构和红外光谱，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.07.056

文献信息

• Vibrational Spectroscopic Characterization and DFT Study of Palladium(II) Complexes with N-Benzyliminodiacetic Acid Derivatives
  作者：Neven Smrečki、Igor Rončević、Zora Popović

  DOI：10.1071/ch16150

  日期：——

  The reactions of N-benzyliminodiacetic acid (BnidaH2) and its para-substituted derivatives, namely N-(p-chlorobenzyl)iminodiacetic acid (p-ClBnidaH2), N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid (p-NO2BnidaH2), and N-(p-methoxybenzyl)iminodiacetic acid (p-MeOBnidaH2) with sodium tetrachloropalladate(II) were performed in aqueous solutions. Three new complexes [Pd(p-ClBnidaH)2]·2H2O (2), [Pd(p-NO2BnidaH)2]·2H2O

  的反应Ñ -benzyliminodiacetic酸（BnidaH 2）和它的对位-取代的衍生物，即ñ - （p -氯苄基）亚氨基二乙酸（p -ClBnidaH 2），Ñ - （p -硝基苄基）亚氨基二乙酸（p -NO 2 BnidaH 2），和N-（对甲氧基苄基）亚氨基二乙酸（p- MeOBnidaH 2）与四氯palladate （II）在水溶液中进行。三种新的配合物[Pd（p -ClBnidaH）2 ]·2H制备了2 O（2），[Pd（p -NO 2 BnidaH）2 ]·2H 2 O（3）和[Pd（p -MeOBnidaH）2 ]（4）并通过红外光谱，热重和差热分析进行了表征。分析。这三种配合物的分子几何结构和红外光谱，连同先前合成的[Pd（BnidaH）2 ]·2H 2 O（1a）和[Pd（BnidaH）2 ]（1b）均使用密度泛函理论计算在具有SDD伪电位的理论BP86 / 6–311
• Ring–ring or nitro-ring π,π-interactions in N-(p-nitrobenzyl)iminodiacetic acid (H2NBIDA) and mixed-ligand copper(II) complexes of NBIDA and imidazole (Him), 2,2′-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen). Crystal structures of H2NBIDA, [Cu(NBIDA)(Him)(H2O)], [Cu(NBIDA)(bipy)]·3H2O and [Cu(NBIDA)(phen)]·2H2O
  作者：M.J Sánchez-Moreno、Duane Choquesillo-Lazarte、Josefa M González-Pérez、Rosa Carballo、José D Martı́n-Ramos、Alfanso Castiñeiras、Juan Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00089-5

  日期：2003.4

  the mixed-ligand copper(II) complexes with NBIDA and imidazole (Him), 2,2′-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) were prepared and characterised by thermal, spectral, magnetic and X-ray diffraction methods. Our aim is to study various possibilities of the N-(p-nitrobenzyl) arm in the iminodiacetate(2−) ion (IDA) skeleton to be involved in π,π-interactions which contribute to molecular recognition

  N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸（H 2 NBIDA）以及与NBIDA和咪唑（Him），2,2'-联吡啶（bipy）或1,10-菲咯啉（phen）的混合配体铜（II）配合物通过热，光谱，磁和X射线衍射方法制备并表征。我们的目标是研究亚氨基二乙酸（2-）离子（IDA）骨架中N-（对硝基苄基）臂参与π，π相互作用的各种可能性，这些相互作用有助于分子识别过程和晶体构建。用platon程序分析了最短的芳环相互作用。我们得出结论，在游离H 2中， NBIDA酸（1）和[Cu（NBIDA）（Him）（H 2）O）]（2）仅出现分子间苄基-苄基π，π堆栈，而在[Cu（NBIDA）（bipy）]·3H 2 O（3）和[Cu（NBIDA）（phen）]·2H 2 O（4）都存在分子间硝基-苄基π，π相互作用（而不是苄基-苄基π，π堆积）和α，α'-二亚胺-α，α'-二亚胺环-π， π相互作用。在化合物2中， NBIDA配体具有典型的mer
• Ternary palladium(II) complexes with N-benzyliminodiacetic acid derivatives and 2,2′-bipyridine: Preparation, thermogravimetric, vibrational spectroscopic, DFT, NMR studies and biological activity in vitro
  作者：Zora Popović、Neven Smrečki、Ozren Jović、Katarina Mišković Špoljarić、Dajana Gašo-Sokač、Valentina Bušić、Sunčica Roca、Berislav Marković

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120131

  日期：2021.2

  with paladium(II) chloride and 2,2'-bipyridine, were performed in water-acetonitrile solutions. Four new prepared complexes [Pd(Bnida)(bipy)]∙2H2O (1), [Pd(p-ClBnida)(bipy)]∙4H2O (2), [Pd(p-NO2Bnida)(bipy)]∙2H2O (3) and [Pd(p-MeOBnida)(bipy)]∙3H2O (4) were identified by means of chemical analysis and mass spectrometry, and characterized by infrared spectroscopy and thermal analysis (TG/DTA). The molecular

  摘要N-苄基亚氨基二乙酸（BnidaH2）及其对位取代衍生物的反应：N-（对氯苄基）亚氨基二乙酸（p-ClBnidaH2），N-（对硝基苄基）亚氨基二乙酸（p-NO2BnidaH2）和N-（对甲氧基苄基）亚氨基二乙酸（p-MeOBnidaH2）与氯化钯（II）和2,2'-联吡啶在水-乙腈溶液中进行。四种新制备的配合物[Pd（Bnida）（bipy）]∙2H2O（1），[Pd（p-ClBnida）（bipy）]∙4H2O（2），[Pd（p-NO2Bnida）（bipy）]∙2H2O（ 3）和[Pd（p-MeOBnida）（bipy）]∙3H2O（4）通过化学分析和质谱鉴定，并通过红外光谱和热分析（TG / DTA）进行表征。在BP86 / def2-TZVP（Pd：ECP）的理论水平上，使用DFT计算对这四种配合物的分子几何结构和红外光谱进行建模。广泛的NMR研究表明，溶液（DMSO）中存在
• Immobilization of biologically active molecules by changing the
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05439829A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A chelating agent is covalently bonded to a biologically active molecule such as an enzyme or antibody, the biologically active molecule is contacted with a support containing a bound transition metal ion whereby the metal ion is chelated by the chelating agent and the oxidation state of the metal ion is changed by treatment with an oxidizing or a reducing agent to provide a kinetically inert: oxidation state to immobilize the biologically active molecule on the support. The transition metal ion is preferably Co(II), Cr(II) or Ru(III) and the oxidation state of the metal ion is changed to Co(III), Cr(III) or Ru(II), respectively. The chelating agent can be iminodiacetic acid, nitrilotriacetic acid, terpyridine, bipyridine, triethylenetetraamine, biethylenetriamine, 1,4,7-triazacyclonane or a chelating peptide. Certain chelating agents can immobilize more than one biologically active molecule at a metal ion site on the support. The immobilized biologically active molecules can be used in affinity chromatography or in assay systems.

  螯合剂与生物活性分子（如酶或抗体）共价键合，将生物活性分子与含有结合过渡金属离子的支持物接触，从而使金属离子被螯合剂螯合，并通过氧化或还原剂的处理改变金属离子的氧化态，以提供一个动力学上惰性的氧化态，以将生物活性分子固定在支持物上。 过渡金属离子最好是Co（II），Cr（II）或Ru（III），分别将金属离子的氧化态改变为Co（III），Cr（III）或Ru（II）。 螯合剂可以是亚胺二乙酸，硝基三乙酸，三吡啶，二吡啶，三乙烯四胺，二乙烯三胺，1,4,7-三氮杂环庚烷或螯合肽。 某些螯合剂可以将多个生物活性分子固定在支持物上的金属离子位点上。 固定的生物活性分子可以用于亲和色谱或测定系统中。
• Method of immobilizing and crosslinking proteins and other molecules and uses thereof
  申请人：Anderson, Leslie Deriemer

  公开号：EP0497585A2

  公开（公告）日：1992-08-05

  The invention provides a method for immobilizing and purifying proteins. The invention further provides a method for the formation of a kinetically inert complex between a transition metal ion and a Biologically Active Molecule or reporter group which possesses a metal binding site to form a kinetically inert complex between the CP-protein and the bound metal ion. This kinetically inert [immobilized metal/CP-protein] complex provides a component of an assay system useful for studying the interaction of any of a variety of ligands with the immobilized CP-protein. The invention further provides a method of purifying IPs or receptors on a Solid Support. Immobilization of IPs or other Biologically Active Molecules utilizing the methodology of the instant invention enables one to orient these molecules so as to maximize exposure of the antigen or ligand binding site in an affinity chromatography system. Furthermore the invention provides a method of forming heterodimeric, homodimeric or multimeric complexes by crosslinking two or more Biologically Active Molecules or reporter groups with metal binding sites.

  本发明提供了一种固定和纯化蛋白质的方法。本发明进一步提供了一种在过渡金属离子和具有金属结合位点的生物活性分子或报告基团之间形成动力学惰性复合物的方法，以在 CP 蛋白和结合的金属离子之间形成动力学惰性复合物。这种动力学惰性[固定化金属/CP-蛋白]复合物提供了检测系统的一个组成部分，可用于研究各种配体与固定化 CP-蛋白的相互作用。本发明进一步提供了一种在固体支持物上纯化 IP 或受体的方法。利用本发明的方法固定 IP 或其他生物活性分子，可以使这些分子定向，从而最大限度地暴露于亲和层析系统中的抗原或配体结合位点。此外，本发明还提供了一种通过将两个或多个生物活性分子或报告基团与金属结合位点交联而形成异源、同源或多源复合物的方法。

表征谱图