N,N-diallyl-2-chloroaniline | 482576-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-chloroaniline
• 英文别名: N,N-diallyl-(2-chloro-phenyl)-amine；2-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 482576-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: VIOYJFPZSXKSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-chloroaniline 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-3-(deuteriomethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的氯锂交换促进了分子内碳的形成

  摘要：

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 邻氯苯胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 以87%的产率得到N,N-diallyl-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下苯胺的高选择性N-烯丙基化

  摘要：

  描述了一种简单快速的方法，该方法通过烯丙基溴与多种苯胺在微波辐射下的反应来制备各种单-和双-烯丙基化的苯胺。这种方法允许使用温和的条件和较短的反应时间，以提供高选择性和优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.044

文献信息

• Highly efficient Ru(<scp>ii</scp>)–alkylidene based Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Mariam Y. Al-Enezi、Elizabeth John、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1039/d1ra07428h

  日期：——

  Three novel phosphine-free Ru-alkylidenes (7a–7c) have been synthesized and utilized as efficient catalysts for ring closing metathesis (RCM) reaction. Spectroscopic data, i.e. NMR and HRMS, along with single crystal X-ray diffraction analysis, were used to confirm their chemical structures. The tosylated carbenoid 7b showed the highest efficiency in cyclizing different acyclic diene substrates. RCM

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。
• 1,2-Aminohalogenation of arynes with amines and organohalides
  作者：Sheng-Jun Li、Lu Han、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c9cc05505c

  日期：——

  An unprecedented three-component reaction of amines, arynes, and organohalides provides convenient access to structurally diverse tertiary 2-haloanilines.

  一种前所未有的三组分反应，涉及胺、芳炔和有机卤化物，为结构多样的三级2-卤代苯胺提供了便捷的途径。
• Fast Tin-Free Hydrodehalogenation and Reductive Radical Cyclization Reactions:  A New Reduction Process
  作者：Santiago E. Vaillard、Al Postigo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo035477i

  日期：2004.3.1

  The photostimulated reactions of several aryl and alkyl chlorides and bromides with the monoanion of reduced ethyl benzoate 5H furnish the reduced products in high yields. If the aryl moieties have suitable double bonds, the cyclized reduced products are obtained in high yields. The photostimulated reaction of 1-allyloxy-2-bromobenzene (1a) with 5H affords 3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran (2a) in 97%

  几种芳基和烷基氯化物和溴化物与还原的苯甲酸乙酯5H的单阴离子进行光刺激反应，可高收率地提供还原的产物。如果芳基部分具有合适的双键，则可以高收率获得环化的还原产物。1-烯丙氧基-2-溴苯（1a）与5H的光刺激反应以97％的产率得到3-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃（2a）。当使用1-烯丙氧基-2-氯苯（1b）时，2a的产率仅为55％，当将丙酮烯醇酸根离子作为夹带剂加入反应混合物中时，产率提高到91％。与二烯丙基-（2-溴苯基）胺（3a），2-烯丙氧基-1-卤代萘（氯代4b和溴代4a），可得到环化的还原产物，收率超过96％。通过竞争实验，5H反应约。1-萘基自由基的速度比苯硫醚离子快5倍，接近扩散极限速率。
• Procédé de désallylation des N-allylanilines et des N,N-diallylanilines par des métaux
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0378463A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  La présente invention concerne un procédé de désallylation de N-allylanilines. Cette désallylation est effectuée en présence de métaux choisis parmi le cuivre ou le palladium dans un solvant aqueux ou alcoolique.

  本发明涉及一种 N-烯丙基苯胺的脱烯丙基化工艺。 这种脱烯丙基过程是在水性或醇类溶剂中，在铜或钯等金属的存在下进行的。
• Syntheses of 3-Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranes, 1,2-Dihydronaphtho(2,1-<i>b</i>)furanes, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indoles by Tandem Ring Closure−S_RN1 Reactions
  作者：Santiago E. Vaillard、Al Postigo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo026404m

  日期：2002.11.1

  3-Substituted 2,3-dihydrobenzofuranes (7a-c), 1,2-dihydronaphtho(2,1-b)furanes (10a-c), and N-substituted 2,3-dihydro-1H-indoles (8a-c, 9a,b) are obtained in very good yields by S(RN)1 photostimulated reactions in liquid ammonia from adequate haloaromatic compounds ortho-substituted with a suitable double bond (3a,b; 4a,b; 5a; 6a,b) and Me3Sn-, Ph2P-, and -CH2NO2 anions. The novelty of the work involves the versatile application of a 5-exo ring closure process during the propagation cycle of the SRN1 reaction; the alkyl radical intermediates formed react with the nucleophiles to afford the ring closure-substituted heterocycles. The factors governing the observed product distribution are discussed.