yamogenin 3-O-β-D-glucopyranoside | 14144-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: yamogenin 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (25R)-5α-spirost-5-en-3β-ol 3-O-β-D-galactopyranoside；Trillin
• CAS: 14144-06-0；14270-72-5；26234-60-6；26671-89-6；29685-51-6；60134-72-7；60134-73-8；66289-51-8；109008-10-8；114248-08-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈
• 分子量: 576.771
• InChiKey: WXMARHKAXWRNDM-GSRXWLDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  275～280℃
• 沸点：
  705.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:1.0(最大浓度 mg/mL);1.73(最大浓度 mM)DMSO:63.0(最大浓度 mg/mL);109.23(最大浓度 mM)DMSO:PBS ( pH 7.2) (1:2):0.33(最大浓度 mg/mL);0.57(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，diosgenin glucoside 是一种来自Tritulus terrestris L.的皂苷元化合物。它通过调节小胶质细胞M1极化提供神经保护，并且能够通过调节自噬和减轻细胞凋亡来保护脊髓免受损伤。

化学性质上，diosgenin glucoside 为白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。该化合物来源于延龄草和白英。

用途方面，diosgenin glucoside 具有抗肿瘤和降血脂的作用，并且可用于含量测定、鉴定以及药理实验中。它还具有显著的降血脂功效。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sulfated prosapogenin A of dioscin 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 yamogenin 3-O-β-D-glucopyranoside 、 prosapogenin A of dioscin
  参考文献：
  名称：

  A sulfated glycoside from the preparation “tribestan”

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00601288

文献信息

• A sulfated glycoside from the preparation “tribestan”
  作者：N. E. Mashchenko、R. Gyulemetova、P. K. Kintya、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00601288

  日期：1990.9