trans-2-(p-Nitrophenyl-)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(p-Nitrophenyl-)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: trans 2-(4-nitrophenyl)cyclopropylcarboxylic acid；trans-2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylic acid；(+/-)-trans-2-(4-Nitro-phenyl)-cyclopropancarbonsaeure；(+/-)-trans-2-(4-Nitro-phenyl)-cyclopropan-carbonsaeure-(1)；(1S,2S)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: BIHOAKPNPOGWEV-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(p-Nitrophenyl-)cyclopropanecarboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(trans)-2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  [FR] ACIDES AMINOPHENYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES SERVANT D'AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明一般涉及新型治疗化合物，更具体地涉及新型化合物，它们作为GPR40激动剂的用途，它们的制造工艺以及在它们的制备中有用的中间体。

  公开号：

  WO2005051890A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-8-nitroquinoxaline-2-carbonitrile 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到trans-2-(p-Nitrophenyl-)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  [FR] ACIDES AMINOPHENYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES SERVANT D'AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明一般涉及新型治疗化合物，更具体地涉及新型化合物，它们作为GPR40激动剂的用途，它们的制造工艺以及在它们的制备中有用的中间体。

  公开号：

  WO2005051890A1

文献信息

• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• 5 OXO-5,8-DIHYDROPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CAMKII KINASE INHIBITORS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：BEAUVERGER Philippe

  公开号：US20120277220A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to 5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, to their preparation and to their therapeutic use.

  本发明涉及5-氧代-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备和治疗用途。
• Electrochemical Formation of Oxazolines by 1,3-Oxyfluorination of Non-activated Cyclopropanes
  作者：Madara Darzina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00143

  日期：2024.3.22

  The C–C bond in non-activated cyclopropanes can be intramolecularly cleaved with an electrochemically generated amidyl radical forming oxazolines. In the presence of TBABF4, this provides 1,3-oxyfluorination products. C–C bond cleavage of cyclopropane proceeds with inversion of the configuration, suggesting an intramolecular homolytic substitution (SHi) mechanism. The performance of TBABF4 as an efficient

  未活化的环丙烷中的 C-C 键可以通过电化学产生的酰胺基自由基在分子内裂解，形成恶唑啉。在TBABF 4存在下，这提供1,3-氧氟化产物。环丙烷的 C-C 键断裂随着构型的反转而进行，表明存在分子内均裂取代 (S H i) 机制。 TBABF 4作为有效氟化物源的性能可以通过 BF 4 -阴离子在阳极表面的积累来解释，在阳极表面，通过以 C 为中心的自由基的氧化形成碳正离子。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective C—H arylation of free carboxylic acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11021427B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention includes procedures for stereoselective β-acylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective acylation procedures include the following reactions: (I)

  本发明包括对具有一个 β 碳原子的羧酸进行立体选择性 β-酰化的程序。例如，立体选择性酰化程序包括以下反应： (I)
• Pure enantiomers of benzoylamino-tranylcypromine: LSD1 inhibition, gene modulation in human leukemia cells and effects on clonogenic potential of murine promyelocytic blasts
  作者：Sergio Valente、Veronica Rodriguez、Ciro Mercurio、Paola Vianello、Bruna Saponara、Roberto Cirilli、Giuseppe Ciossani、Donatella Labella、Biagina Marrocco、Daria Monaldi、Giovanni Ruoppolo、Mats Tilset、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Mario Varasi、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.060

  日期：2015.4

  The pure enantiomers of the N-(2-, 3-, and 4-(2-aminocyclopropyl)phenyl)benzamides hydrochlorides 11a-j were prepared and tested against LSD1 and MAO enzymes. The evaluation of the regioisomers 11a-j highlighted a net increase of the anti-LSD1 potency by shifting the benzamide moiety from ortho to meta and mainly to para position of tranylcypromine phenyl ring, independently from their trans or cis stereochemistry. In particular, the para-substituted 11a,b (trans) and 11g,h (cis) compounds displayed LSD1 and MAO-A inhibition at low nanomolar levels, while were less potent against MAO-B. The meta analogs 11c,d (trans) and 11i,j (cis) were in general less potent, but more efficient against MAO-A than against LSD1. In cellular assays, all the para and meta enantiomers were able to inhibit LSD1 by inducing Gfi-1b and ITGAM gene expression, with 11b,c and 11g-i giving the highest effects. Moreover, 11b and 11g,h strongly inhibited the clonogenic potential of murine promyelocytic blasts. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.